9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine | 1042664-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
• CAS: 1042664-94-7
• 化学式: C₂₇H₄₅F₃N₆O₇Si₂
• 分子量: 678.857
• InChiKey: YYDRFDORQKGABB-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  154.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到9-{2-O-[(2-aminoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  选择性切割2'-O-修饰的3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）核糖核苷中的酰基保护基的新协议

  摘要：

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258270
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 、 (2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl acetate 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到9-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110