2-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}naphthalene-1,4-dione | 1262527-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1262527-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: ICDUMYLICMLWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75.9%的产率得到2-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选取代1,4-萘醌（NPQs）作为抗丝虫剂

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20357