奥贝胆酸杂质03 | 915038-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 奥贝胆酸杂质03
• 中文别名: 奥贝胆酸杂质
• 英文名称: 3α,7α-dihydroxy-6β-ethyl-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: OCA；6-epi-Obeticholic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,6S,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 915038-27-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: ZXERDUOLZKYMJM-XHCXGMTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-3α-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5β-cholan-24-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 奥贝胆酸杂质03
  参考文献：
  名称：

  6-乙基鹅去氧胆酸异构体的合成及其分离测定方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥贝胆酸异构体，即奥贝胆酸-ααβ体，奥贝胆酸-αβα体合成方法，以及采用反相液相色谱条件分奥贝胆酸异构体。采用本发明的技术方案可以得到HPLC纯度大于98％的奥贝胆酸-ααβ体，奥贝胆酸-αβα体，满足奥贝胆酸中异构体的质量控制。

  公开号：

  CN105294801A

文献信息

• 奥贝胆酸杂质的制备方法
  申请人：江苏海悦康医药科技有限公司

  公开号：CN111440223A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了奥贝胆酸杂质的制备方法，涉及奥贝胆酸五个杂质的合成方法，它对于合成高质量的奥贝胆酸具有重要意义。本发明主要研究(E)‑3β‑羟基‑6‑亚乙基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(D)，3α,7α‑二羟基‑6β‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(F)，3α,7β‑二羟基‑6β‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(G)，3α‑(3α,7α‑二羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酰氧基)‑7α‑羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(I)，3‑酮‑7α‑羟基‑6α‑乙基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸(L)。
• Process for Preparing 3a(Beta)-7a(Beta)-Dihydroxy-6a(Beta)-Alkyl-5Beta-Cholanic Acid
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20080214515A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Process for preparing 3α-7α(β)-di-hydroxy-6α(β)-alkyl-5β-cholanic acid (I) in which R is a linear or branched C 1 -C 5 alkyl and the relative intermediates 3α-hydroxy-6β-alkyl-7-keto-5β-cholanic (VIII) and 3α-hydroxy-6α-alkyl-7-keto-5β-cholanic (IX).

  制备3α-7α（β）-双羟基-6α（β）-烷基-5β-胆酸（I）的过程，其中R是线性或支链C1-C5烷基，中间体为3α-羟基-6β-烷基-7-酮基-5β-胆酸（VIII）和3α-羟基-6α-烷基-7-酮基-5β-胆酸（IX）。
• [EN] COMPOSITIONS OF OBETICHOLIC ACID AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INTERCEPT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016176208A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The disclosure relates to obeticholic acid formulations with improved stability, dissolution, and/or solubility, methods of preparing the same for use and methods of treating various diseases and conditions.

  该披露涉及到改善稳定性、溶解度和/或溶解性的欧贝替胆酸制剂，以及制备这些制剂用于治疗各种疾病和病况的方法。
• Efficient Process for Obeticholic Acid: Synthesis, Structural Assignment, and Control Strategy for Diastereoisomeric Impurities
  作者：Ganapathi Chary L. Nagunuri、Vidya Katangoor、Venkateshwarlu Surigilla、Eswaraiah Sajja、Thirumalai Rajan Srinivasan、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00237

  日期：2022.12.16

  An efficient process for the preparation of chirally pure obeticholic acid [1, (6α, 7α), OCA] with an overall yield of 30.78% from compound 5 (CDCA) is presented in this article. During the process development, there is a requirement for characterization of physical samples of all the possible diastereomers of 1 such as 2 (6β, 7α), 3 (6β, 7β), and 4 (6α, 7β) to designate the peaks for the quantitative

  本文介绍了一种从化合物5 (CDCA)制备手性纯奥贝胆酸 [ 1 , (6α, 7α), OCA] 的有效方法，总收率为 30.78% 。在工艺开发过程中，需要表征1所有可能的非对映异构体的物理样品，例如2 (6β, 7α)、3 (6β, 7β) 和4 (6α, 7β) 以指定峰高效液相色谱法（HPLC）定量测定其含量。所有这些非对映异构体（2、3和4) 被合成，使用制备 HPLC 分离，并使用各种光谱技术进行表征。本文详细描述了非对映异构体以及与工艺和降解相关的杂质的命运和控制机制。
• Compositions of obeticholic acid and methods of use
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10052337B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The disclosure relates to obeticholic acid formulations with improved stability, dissolution, and/or solubility, methods of preparing the same for use and methods of treating various diseases and conditions.

  本公开涉及具有更好稳定性、溶解性和/或可溶性的顺苯乙醇酸制剂，制备其用途的方法，以及治疗各种疾病和病症的方法。