1,2,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-β-D-glucopyranose | 225659-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-4-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 225659-98-3
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₁₆S
• 分子量: 762.525
• InChiKey: LNNCSQXZFSLTBK-UJDSXMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-β-D-glucopyranose 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-<2,4-di-O-acetyl-3,6-di-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl>-1,6-dithio-β-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-S-<2,4-di-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-dithio-β-D-glucopyranosyl>-(1->6)-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-S-<1,2,4-tri-O-acetyl-3-S-(2,3,4...
  参考文献：
  名称：

  S-Linked Thiomimetics of Phytoalexin-Elicitor-Active, Branched Oligosaccharides, Their Synthesis, Protein-Binding Ability and Phytoalexin-Inducing Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-D-glucofuranose 在 2,6-di-tert-butyl-4-methyl piperidine 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  S-Linked Thiomimetics of Phytoalexin-Elicitor-Active, Branched Oligosaccharides, Their Synthesis, Protein-Binding Ability and Phytoalexin-Inducing Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-u