4-氰基-2-甲氧基苯甲醛 | 21962-45-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-2-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-甲酰基-3-甲氧基苯腈
• 英文名称: 4-formyl-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-2-methoxybenzaldehyde；2-methoxy-4-cyanobenzaldehyde
• CAS: 21962-45-8
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD07779491
• 分子量: 161.16
• InChiKey: ZXENVSJZOHXCKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111℃
• 沸点：
  318℃
• 密度：
  1.18
• 闪点：
  138℃
• LogP：
  1.42 at 20℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度保持在2-8°C，置于惰性气体环境中。

制备方法与用途

合成方法

将3-甲氧基-4-甲基苯甲酸通过与二氯亚砜反应，再与氨水反应得到3-甲氧基-4-甲基苯甲酰胺。随后，在三氟乙酸酐和N-甲基吗啉的存在下生成3-甲氧基-4-甲基苯腈。接着将3-甲氧基-4-甲基苯腈用NBS进行溴化得到4-二溴甲基-3-甲氧基苯甲腈，最后与碘化钠反应水解得到4-氰基-2-甲氧基苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 硫酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 非奈利酮
  参考文献：
  名称：

  一种非奈利酮及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用D‑酒石酸酯通过外消旋体拆分制备非奈利酮中间体(式II化合物)的方法。通过本发明的方法可得到ee值可达99.7％，纯度可达99.8％的式II化合物，且拆分收率高。本发明提供的制备方法反应条件温和，后处理简单，无需特殊的试剂，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN116715663A
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzonitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以53 g的产率得到4-氰基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲氧基-4-氰基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲氧基‑4‑氰基苯甲醛的合成方法，所述方法包含以下步骤：步骤1：以4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酸为原料，酰氯化反应，再氨解得到4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酰胺（Ⅰ）；步骤2：4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酰胺（Ⅰ）进行脱水反应得到4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅱ）；步骤3：溴取代4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅱ）的甲基上的氢得到4‑溴甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅲ）；步骤4：4‑溴甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅲ）的溴甲基发生水解反应得到4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅳ）；步骤5：4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅳ）发生氧化反应得到2‑甲氧基‑4‑氰基苯甲醛（Ⅴ）。本发明具有工艺路线设计合理、原辅料廉价易得、易操作、成本低、适于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN107721869A

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180244670A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I)

  本发明涉及一种用于制备式(I)的(4S)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啉-3-羧酰胺的新型改进工艺。
• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺
• SUBSTITUTED 4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Figueroa Perez Santiago

  公开号：US20100305052A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present application relates to novel substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶类化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• 3-Cyano-5-thiazaheteroaryl-dihydropyridine and the use thereof for the treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Barfacker Lars

  公开号：US20100240620A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application relates to novel aryl-substituted 3-cyano-5-thiazolyl- and 3-cyano-5-thiadiazolyl-1,4-dihydropyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的芳基取代的3-氰基-5-噻唑基和3-氰基-5-噻二唑基-1,4-二氢吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND RECOVERY OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE BY ELECTROCHEMICAL METHODS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180244668A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to a novel process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and recovering (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) proceeding from (4R)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula ent-(I)

  本发明涉及一种制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)）并从（4R）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺ent-(I)的方法中回收（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)）的新工艺。