4-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzonitrile | 890038-13-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 890038-13-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD11110167
• 分子量: 163.176
• InChiKey: PCKOFXURQNDWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzonitrile 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  治疗溃疡性结肠炎的强效选择性 S1PR1 激动剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 与 S1PR1-5 的结合在包括血管发育和稳定、淋巴细胞迁移和分布在内的许多过程中起着基本的生理作用。S1P-S1PR1 信号轴在免疫细胞运输中发挥作用，从而在多发性硬化症和炎症性肠病中发挥治疗作用。本研究基于合理的药物设计，设计合成了一系列恶二唑衍生物作为S1PR1激动剂。其中，化合物 9i 被鉴定为一种有效的选择性 S1PR1 激动剂，对β -arrestin 募集 (EC 50  = 0.36 nmol/L) 和受体内化 (EC 50 = 8.09 nmol/L)。同时，化合物 9i 的口服生物利用度高达 93.6%。基于其对 S1PR1 的优异活性和药代动力学特性，化合物 9i 在 0.1 mg/kg 的剂量下有效缓解了硫酸葡聚糖钠 (DSS) 诱导的小鼠溃疡性结肠炎。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200392
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-甲氧基溴苄 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲氧基-4-氰基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲氧基‑4‑氰基苯甲醛的合成方法，所述方法包含以下步骤：步骤1：以4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酸为原料，酰氯化反应，再氨解得到4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酰胺（Ⅰ）；步骤2：4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酰胺（Ⅰ）进行脱水反应得到4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅱ）；步骤3：溴取代4‑甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅱ）的甲基上的氢得到4‑溴甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅲ）；步骤4：4‑溴甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅲ）的溴甲基发生水解反应得到4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅳ）；步骤5：4‑羟甲基‑3‑甲氧基苯甲腈（Ⅳ）发生氧化反应得到2‑甲氧基‑4‑氰基苯甲醛（Ⅴ）。本发明具有工艺路线设计合理、原辅料廉价易得、易操作、成本低、适于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN107721869A

文献信息

• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217957A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also the preparation and use of the crystalline polymorph I of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I).

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型和改进的工艺，以及（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的结晶多型体I的制备和使用。
• [EN] GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021081207A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物通常用于治疗人体中GLP-1R介导的疾病或症状。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20130072468A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯类物，在治疗由CB1受体介导的疾病或症状方面具有用处，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (4S)- 4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDIN-3-CARBOXAMID UND DESSEN AUFREINIGUNG FÜR DIE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHER WIRKSTOFF<br/>[EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S)-4-(4-CYANO-2-MÉTHOXYPHÉNYL)-5-ÉTHOXY-2,8-DIMÉTHYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE ET DE PURIFICATION DE CE DERNIER AFIN DE L'UTILISER EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017032673A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von (4S)-4-(4-Cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carbox-amid der Formel (I) sowie einer kristallinen Modifikation dieser Verbindung.

  这项发明涉及一种新的和改进的方法，用于制备化合物(4S)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)），以及该化合物的一种晶体修饰。