methyl 2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 66605-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside；methyl O²,O³-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside；Methyl-[O²,O³-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosid]；Tos(-2)[Tos(-3)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66605-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 502.563
• InChiKey: ZRPKCOWUMBBQTQ-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 Tos(-2)[Tos(-3)]a-Glc1Me4Me6I
  参考文献：
  名称：

  Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用一水合硫酸氢钠裂解4,6-O-亚苄基乙缩醛

  摘要：

  摘要 保护基的使用是碳水化合物合成中的重要方案。在保护基中，亚苄基乙缩醛通常比其他乙缩醛更稳定。因此，脱保护通常需要严格的条件。我们报道了在温和的条件下使用一水合硫酸氢钠对4,6- O-亚苄基衍生物的脱保护。 保护基的使用是碳水化合物合成中的重要方案。在保护基中，亚苄基乙缩醛通常比其他乙缩醛更稳定。因此，脱保护通常需要严格的条件。我们报道了在温和的条件下使用一水合硫酸氢钠对4,6- O-亚苄基衍生物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338469

文献信息

• 450. The interaction of phenylboronic acid with hexosides
  作者：R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/jr9610002325

  日期：——
• Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions
  作者：Rainer Albert、Karl Dax、Ruth Pleschko、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85171-5

  日期：1985.3
• Littmann; Hess, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 519,524
  作者：Littmann、Hess

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, crystalline structure, conformational analysis, and azidolysis of methyl 2,3-anhydro-α-d-manno- and -allo-pyranoside p-bromobenzyl
  作者：Xinfu Wu、Fanzuo Kong、Depei Lu、Genpei Li

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80086-g

  日期：1992.11

  Methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-p-bromobenzyl-alpha-D-allopyranoside (6) was synthesized from methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside (1) via the intermediate methyl 4,6-di-O-p-bromobenzyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-alpha-D-glucopyranoside. Treatment of 6 with sodium azide selectively afforded methyl 3-azido-4,6-di-O-p-bromobenzyl-3-deoxy-alpha-D-glucopyranoside in 70% yield. Methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-p-bromobenzyl-(17) and methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside (18) were obtained from 1 via the intermediates methyl 4,6-di-O-p-bromobenzyl- and methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-p-tolylsulfonyl-alpha-D-glucopyranoside. Azidolysis of 17 and 18 with sodium azide in the presence of tetraethylammonium chloride in N,N-dimethylformamide gave the respective 3-azidoaltropyransides, in yields of 80%, by exclusive 3-attack. The crystal structure of compound 6 is orthorhombic with a space group of P2(1)2(1)2(1), and the 2,3-anhydropyranose moiety is in an almost ideal degrees-H-5 half-chair conformation. The crystals of 17 are also orthorhombic, belonging to space group P2(1)2(1)2(1), but the conformation is a hybrid of the degrees-H-5 half-chair and the degrees-E sofa. Analysis by NMR spectroscopy suggests that in solution in CDCl3 the conformation of 17 remains the same as, and that of 6 undergoes a change from, the respective solid-state conformations.
• 257. Walden inversion in the glucose series. Derivatives of altrose
  作者：David S. Mathers、George J. Robertson

  DOI：10.1039/jr9330001076

  日期：——