(2R,3R,4S,5S)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-4-hydroxy-6-phenylhexane | 198208-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-4-hydroxy-6-phenylhexane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(2R,3R)-3-(cyclohexylmethyl)oxiran-2-yl]-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 198208-16-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: IIVNMWCDJKCVHT-WOZUAGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-4-hydroxy-6-phenylhexane 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((1S,2S,3S,4S)-1-Benzyl-4-carbamoyl-5-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non symmetric dihydroxyethylene dipeptide isosteres via epoxyalcohols derived from α-amino acids

  摘要：

  （1R,2R,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-1,2-环氧丁烷可经四步反应从L-氨基酸酯中获得，该环氧化物可与二乙基铝氰化物发生区域选择性及立体选择性反应，生成（1R,2S,3S,4S)-4-氨基-2,3-二羟基腈。水解后生成的羟基酯，相当于2,3-二羟基-4-氨基丙酸。该合成过程为设计双羟乙烯类似物提供了一种新方法，这些类似物可能在研制新型HIV蛋白酶抑制剂方面具有潜在用途。版权归属：1999年欧析科学有限公司，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00529-6
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-4-hydroxy-6-phenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Versatile and Stereoselective Synthesis of Diamino Diol Dipeptide Isosteres, Core Units of Pseudopeptide HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971202p