1,1,1-trifluorododec-3-en-2-one | 1130233-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorododec-3-en-2-one
• CAS: 1130233-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃O
• 分子量: 236.277
• InChiKey: MKNFAGQTRLXRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorododec-3-en-2-one 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-5-octyl-3-(trifluoromethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酮与α,β-不饱和三氟甲基酮的有机催化多米诺迈克尔-羟醛反应

  摘要：

  吡咯烷催化的α,β-不饱和三氟甲基酮与酮的多米诺迈克尔-羟醛反应在温和条件下实现；β-羟基-β-三氟甲基环己酮以高收率获得，具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083255

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。