6-O-benzyloxymethoxy-4'-O-benzyl perazidonebramine | 671810-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzyloxymethoxy-4'-O-benzyl perazidonebramine
• 英文别名: (1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 671810-19-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₁₂O₆
• 分子量: 620.628
• InChiKey: GYQWSTMFLOZBEF-JHXSBALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 、 6-O-benzyloxymethoxy-4'-O-benzyl perazidonebramine 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-O-[(2R)-glycidyl]-6-O-benzyloxymethoxy-4'-O-benzyl perazidonebramine
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents

  摘要：

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。

  公开号：

  US20040058880A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 tin(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 6-O-benzyloxymethoxy-4'-O-benzyl perazidonebramine
  参考文献：
  名称：

  二聚氨基糖苷类为抗生素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353225

文献信息

• Structure–activity relationships of bivalent aminoglycosides and evaluation of their microbiological activities
  作者：Chang-Hsing Liang、Alex Romero、David Rabuka、Paulo W.M. Sgarbi、Kenneth A. Marby、Jonathan Duffield、Sulan Yao、Mayling L. Cheng、Yoshi Ichikawa、Pamela Sears、Changyong Hu、San-Bao Hwang、Youe-Kong Shue、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.029

  日期：2005.4

  A library of 4,5- and 4,6-linked bivalent aminoglycoside (AMG) antibiotics consisting of neamine and nebramine pharmacophores have been synthesized. We probed the effect of the linker on antibiotic activity with a series of selected synthetic analogues with varied length and substituents. A number of compounds demonstrated in vitro activity against several bacterial strains and showed activity against drug resistant strains of Pseudomonas aeruginosa. Among the compounds prepared, analogues 12a-d were novel 4,6-linked AMGs containing the nebramine pharmacophore. In addition the lead compound OPT-11 possessed an ED50 of <= 5 mg/kg in a Staphylococcus aureus ATCC 29213 mouse protection model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.