(2,4-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone | 39568-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2,4-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 39568-03-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KJXOLVPBYQSFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到2,4-diphenyl-3-(1-phenylethenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基二苯甲酰甲烷 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2,4-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Corey Ylide与α，β-不饱和酮的反应：对二氢呋喃合成的化学选择性的调节

  摘要：

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。

  DOI：

  10.1021/ol500877c

文献信息

• Simple assembly of polysubstituted pyrazoles and isoxazoles via ring closure–ring opening domino reaction of 3-acyl-4,5-dihydrofurans with hydrazines and hydroxylamine
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1039/c5ob02596f

  日期：——

  A convenient general approach to 2-(pyrazol-4-yl)- and 2-(isoxazol-4-yl)ethanols based on the Brønsted acid-initiated reaction of 3-acyl-4,5-dihydrofurans with hydrazines or hydroxylamine was developed. Further transformation of the alcohol moiety in 2-(pyrazolyl)ethanols affording 2-(pyrazolyl)ethylamine as potent bioactive compounds as well as pyrazole-substituted derivatives of antitumor alkaloid

  开发了一种方便的通用方法，该方法基于布朗斯台德酸引发的3-酰基-4,5-二氢呋喃与肼或羟胺的反应，制得2-（吡唑-4-基）-和2-（异恶唑-4-基）乙醇。阐述了在2-（吡唑基）乙醇中醇部分的进一步转化，提供了2-（吡唑基）乙胺作为有效的生物活性化合物以及抗肿瘤生物碱脆皮A的吡唑取代的衍生物。