2,6-anhydro-5-deoxy-1,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-arabino-hex-5-enitol | 660821-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-5-deoxy-1,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-arabino-hex-5-enitol
• CAS: 660821-35-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si₂
• 分子量: 388.652
• InChiKey: GGYDYYLOIKRLJB-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-5-deoxy-1,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-arabino-hex-5-enitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chloro-2-deoxy-3-O-pivaloyl-1,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,6-anhydro-5-deoxy-1,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294