MIDA (3-methyl-1-oxobutyl)boronate | 1414852-62-2

• 英文名称: MIDA (3-methyl-1-oxobutyl)boronate
• CAS: 1414852-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₅
• 分子量: 241.052
• InChiKey: QFQOBNKZCVQXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MIDA (3-methyl-1-oxobutyl)boronate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到MIDA boryl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化有机硼化合物的基因组功能。

  摘要：

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206501
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(MIDA boryl)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基硫醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 MIDA (3-methyl-1-oxobutyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  氧化有机硼化合物的基因组功能。

  摘要：

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206501

文献信息

• A Boron Scan of Ethyl Acetoacetate Leads to Versatile Building Blocks
  作者：Alina Trofimova、Brandon White、Diego B. Diaz、Martynas J. Širvinskas、Alan Lough、Travis Dudding、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202319842

  日期：2024.4.8

  Discovered in the 19th century, ethyl acetoacetate has been central to the development of organic chemistry. This study presents borylated derivatives of this venerable molecule. We show how the corresponding building blocks can be converted into borylated heterocycles. The regiochemistry of homologation of acyl-MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates with diazoacetates was found to be related to the

  乙酰乙酸乙酯于 19 世纪被发现，一直是有机化学发展的核心。这项研究提出了这种古老分子的硼化衍生物。我们展示了如何将相应的结构单元转化为硼化杂环。发现酰基-MIDA（ N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯与重氮乙酸酯同系物的区域化学与重氮物质的空间体积有关。