Acetic acid (2S,4aS)-1-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxymethoxy-4-methyl-pent-4-enyl)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl ester | 150255-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aS)-1-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxymethoxy-4-methyl-pent-4-enyl)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,4aS)-1-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylpent-4-enyl]-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 150255-25-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: STNLZSXHYWPWOP-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS)-1-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxymethoxy-4-methyl-pent-4-enyl)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚甲兰 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4aS,6aS,10aS)-3-Isopropenyl-6a-methyl-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-benzo[f]chromene-2,10a-diol
  参考文献：
  名称：

  终生策略，构造震颤的吲哚生物碱penitrem D的GHI环

  摘要：

  在模型研究中，已开发出一种综合的方法来合成Penitrem D的GHI环系统。为了生成必要的碳骨架，利用Stork方案将鳞状金属烯胺与衍生自D-甘油醛的环氧化物偶联。然后通过BF 3 ·OEt 2促进的δ-羟基烯丙基乙酸酯的环化作用实现吡喃环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93371-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-[(S)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-(2Z)-ylidene]-hydrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (2S,4aS)-1-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxymethoxy-4-methyl-pent-4-enyl)-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  终生策略，构造震颤的吲哚生物碱penitrem D的GHI环

  摘要：

  在模型研究中，已开发出一种综合的方法来合成Penitrem D的GHI环系统。为了生成必要的碳骨架，利用Stork方案将鳞状金属烯胺与衍生自D-甘油醛的环氧化物偶联。然后通过BF 3 ·OEt 2促进的δ-羟基烯丙基乙酸酯的环化作用实现吡喃环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93371-9