N,N-Dimethyl-N'-[(S)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-(2Z)-ylidene]-hydrazine | 138331-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-[(S)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-(2Z)-ylidene]-hydrazine
• CAS: 138331-71-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: NIRXBTHOGKELNL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-[(S)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-(2Z)-ylidene]-hydrazine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-[(2R,3R)-2-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-4-enyl]-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮 、 偏二甲肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-N'-[(S)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-(2Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  终生策略，构造震颤的吲哚生物碱penitrem D的GHI环

  摘要：

  在模型研究中，已开发出一种综合的方法来合成Penitrem D的GHI环系统。为了生成必要的碳骨架，利用Stork方案将鳞状金属烯胺与衍生自D-甘油醛的环氧化物偶联。然后通过BF 3 ·OEt 2促进的δ-羟基烯丙基乙酸酯的环化作用实现吡喃环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93371-9

文献信息

• Indole-Diterpene Synthetic Studies: Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1002/hlca.200390328

  日期：2003.12

  An efficient, stereocontrolled total synthesis of the complex indole-diterpene alkaloid (−)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (−)-68, involving a highly efficient union of the eastern and western fragments (−)-68 and 5 exploiting our 2-substituted indole synthesis, application of

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。
• Indole diterpene synthetic studies. 8. The total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine
  作者：Amos B. Smith、Jill Kingery-Wood、Tamara L. Leenay、Ernest G. Nolen、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja00030a046

  日期：1992.2

  The development of a unified synthetic strategy for the indole diterpene tremorgens has led to the first total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine from 4a-methyl octahydro naphthalene-2,5 -dione

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine