ethyl 4-[3-(3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-1-ynyl]benzoate | 1023306-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-(3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1023306-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NBZCPGIDSFEQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-1-ynyl]benzoate 、 乙烯 在 benzylidene[1,3-bis(Mes)-2-imidazolidinylidene]Cl₂(PCy₃)Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到ethyl 4-[1-(5-oxo-6-vinyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-2-yl)vinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环烯烃炔的开环复分解和闭环复分解反应合成吡咯并立，吲哚并立和喹喔啉衍生物

  摘要：

  使用第一代和第二代Grubbs催化剂证明了具有酯部分的环戊烯炔的开环易位和闭环易位（ROM-RCM）。当在室温下在乙烯气氛下在5摩尔％钌卡宾配合物的存在下进行环烯炔的反应时，ROM-RCM顺利进行，以高收率得到吡咯烷衍生物，可以将其转化为环戊烯衍生物。吡咯嗪核苷衍生物。此外，研究了使用第二代格鲁布斯催化剂的氮杂双环[2.2.1]庚烯-炔的ROM-RCM。当将氮杂双环庚烯衍生物暴露于催化量的钌卡宾配合物时，以良好的收率获得了吡咯烷定和吲哚并立定衍生物。这些产物的分布取决于炔烃上的取代基。当氮杂双环[2。如图1b所示，获得了作为主要产物的吡咯嗪核苷衍生物。尽管产率适中，但具有1b的氮杂双环[2.2.2]辛烯-炔的ROM-RCM提供了喹oli嗪衍生物20。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600539
• 作为产物：
  描述：

  2-prop-2-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 、 对碘苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到ethyl 4-[3-(3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环烯烃炔的开环复分解和闭环复分解反应合成吡咯并立，吲哚并立和喹喔啉衍生物

  摘要：

  使用第一代和第二代Grubbs催化剂证明了具有酯部分的环戊烯炔的开环易位和闭环易位（ROM-RCM）。当在室温下在乙烯气氛下在5摩尔％钌卡宾配合物的存在下进行环烯炔的反应时，ROM-RCM顺利进行，以高收率得到吡咯烷衍生物，可以将其转化为环戊烯衍生物。吡咯嗪核苷衍生物。此外，研究了使用第二代格鲁布斯催化剂的氮杂双环[2.2.1]庚烯-炔的ROM-RCM。当将氮杂双环庚烯衍生物暴露于催化量的钌卡宾配合物时，以良好的收率获得了吡咯烷定和吲哚并立定衍生物。这些产物的分布取决于炔烃上的取代基。当氮杂双环[2。如图1b所示，获得了作为主要产物的吡咯嗪核苷衍生物。尽管产率适中，但具有1b的氮杂双环[2.2.2]辛烯-炔的ROM-RCM提供了喹oli嗪衍生物20。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600539