(E)-2-(1-methoxyethylidene)-γ-butyrolactone | 101948-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2-(1-methoxyethylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-acetyl-γ-butyrolactone methyl enol ester；(E)-2-(1-methoxyethylidene)-γ-lactone；(3E)-3-(1-methoxyethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 101948-68-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LXUWYGJHZCRNRO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-methoxyethylidene)-γ-butyrolactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-acetyl-γ-butyrolactone methyl enol ester
  参考文献：
  名称：

  Taskinen, Esko, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-acetyl-γ-butyrolactone methyl enol ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-(1-methoxyethylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Taskinen, Esko, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 489 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed carbonylation of 3-buten-1-ols and 3-butyn-1-ols: an efficient synthesis of .gamma.-butyrolactones
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00003a036

  日期：1991.2

  Palladium(II)-catalyzed dicarbonylation of 3-buten-1-ols (1) in the presence of propylene oxide and ethyl orthoacetate in methanol-dichloromethane under carbon monoxide at atmospheric pressure afforded alpha-[(methoxycarbonyl)methyl]-gamma-butyrolactones (2) in good yields. This dicarbonylation reaction occurs via stereospecific cis addition. Under similar conditions, 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-ols (4a and 4b) undergo dicarbonylation to provide cis-dicarbonylated alpha-methylene-gamma-butyrolactones (5a and 5b, respectively). 4-Alkyl-and 4-aryl-3-butyn-1-ols (4c-g), on the other hand, undergo trans alkoxycarbonylation across the triple bond and selectively furnish E tetrasubstituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones (6).
• Studies of ring-closing mode of 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoates: 5-exo-trig versus 5-endo-dig
  作者：Shinji Kitagaki、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.037

  日期：2007.3

  The ring-closing mode of benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoates (5-exo-trig vs 5-endo-dig) could precisely be controlled in a highly selective manner by the proper choice of conditions (solvent and base). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1099-1105
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Taskinen, Esko, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 489 - 494
  作者：Taskinen, Esko

  DOI：——

  日期：——