12-methyl-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-7H-5,11b-methanooxepino[3,2-c]isoquinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-7H-5,11b-methanooxepino[3,2-c]isoquinolin-7-one
• 英文别名: (1R,10S,11R,16S)-16-methyl-15-oxa-9-azatetracyclo[9.4.1.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-8-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XQBQWNOPPSRUEJ-FMRSBHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 (+)-(1R,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12-methyl-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-7H-5,11b-methanooxepino[3,2-c]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]取代的异喹诺酮类的光环加成：手性模板诱导的对映选择性和动力学拆分

  摘要：

  从简单到复杂：从容易获得的异喹诺酮1（X = Br，OH）开始，可以通过使用手性模板以高对映选择性（88–96％ee）获得 复杂的环丁烷光产物，例如化合物2。从外消旋底物开始以53％ee分离的 化合物3是独特的，空前的动力学拆分过程的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103051

文献信息

• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Substituted Isoquinolones: Enantioselectivity and Kinetic Resolution Induced by a Chiral Template
  作者：Kerrie A. B. Austin、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201103051

  日期：2011.8.29

  From simple to complex: Starting from easily accessible isoquinolones 1 (X=Br, OH), complex cyclobutane photoproducts such as compound 2 can be obtained with high enantioselectivity (88–96 % ee) through the use of a chiral template. Compound 3, which was isolated in 53 % ee starting from a racemic substrate, is the product of a unique, unprecedented kinetic resolution process.

  从简单到复杂：从容易获得的异喹诺酮1（X = Br，OH）开始，可以通过使用手性模板以高对映选择性（88–96％ee）获得 复杂的环丁烷光产物，例如化合物2。从外消旋底物开始以53％ee分离的 化合物3是独特的，空前的动力学拆分过程的产物。