6-amino-5-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1140788-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-5-bromo-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1140788-23-3
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: GVEDZJRJBSBOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到6-amino-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘对吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.163
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-5-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁/钯催化的分子内加氢胺化：吡咯修饰的香豆素和喹诺酮衍生物的简便合成

  摘要：

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258311

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin, Quinolone, and 7-Aza-indole Derivatives
  作者：K. Majumdar、Sintu Ganai、Buddhadeb Chattopadhyay、Krishanu Ray

  DOI：10.1055/s-0030-1260312

  日期：2011.10

  An efficient one-pot approach for the synthesis of highly substituted pyrrolocoumarin, quinolone, and pyrrolopyridine derivatives has been achieved by palladium acetate catalyzed reaction in DMF through initially formed enamine from cyclic and acyclic ketones and 6-amino-5-bromocoumarin, 6-amino-5-bromo-1-methyl quinolone, and 2-amino-3,5-dibromopyridine, respectively.

  通过在DMF中以醋酸钯催化反应的高效一锅法，成功合成了高度取代的吡咯香豆素、喹啉和吡咯吡啶衍生物。这一过程是通过循环和非循环酮以及6-氨基-5-溴香豆素、6-氨基-5-溴-1-甲基喹啉和2-氨基-3,5-二溴吡啶初步形成的烯胺实现的。
• [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS<br/>[FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2016034512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) as described herein and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof for use in medicine, for example in the treatment of acute myeloid leukaemia:

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：
• Copper(II) Triflate Promoted One-Pot Synthesis of Coumarin-, Quinolone-, and Naphthalene-Annulated 2-Aminothiazoles under Ligand-Free Conditions
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、Debankan Ghosh、Sudipta Ponra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0031-1289608

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of new 2-aminothiazole-annulated compounds is described via copper(II) triflate promoted sequential condensation, arylation, and heterocyclization reactions in one step. The reaction is compatible with a variety of substrates providing efficient access to many biologically important skeletons in good yields. copper triflate - multicomponent reaction - naphthothiazole - domino

  通过三氟甲磺酸铜（II）一步一步促进顺序缩合，芳基化和杂环化反应，描述了一种新型的2-氨基噻唑环化化合物的有效合成方法。该反应与多种底物相容，从而以高收率有效地接近许多生物学上重要的骨架。 三氟甲磺酸铜-多组分反应-萘噻唑-多米诺合成-二硫化碳
• Synthesis of pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-annulated polycyclic heterocycles from palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction
  作者：Brindaban Roy、Rajendra Narayan De、Somjit Hazra

  DOI：10.1007/s00706-011-0564-9

  日期：2012.1

  AbstractA concise synthesis of pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-annulated polycyclic heterocycles has been achieved in good yields by palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction. Graphical abstract

  摘要通过钯催化的分子内直接芳基化反应，可以高收率合成吡咯并[1,2 - f ]菲啶环化的多环杂环。 图形概要
• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化