methyl 3,4-diazido-3,4-dideoxy-α-L-arabinopyranoside | 725232-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-diazido-3,4-dideoxy-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-4,5-diazido-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 725232-77-9
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₃
• 分子量: 214.184
• InChiKey: UVLZRYAVIWEUPD-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diazido-3,4-dideoxy-α-L-arabinopyranoside 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3,4-diamino-3,4-dideoxy-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 3,4-diazido-3,4-dideoxy-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040

文献信息

• A total synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vladimir Divjaković、Thomas Armbruster

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.040

  日期：2004.6

  A novel ten-step synthesis of (+)-oxybiotin, a biologically active analogue of (+)-biotin, has been achieved starting from d-arabinose.

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。