3,5-O-[(S)-(1-cyclohexenyl)methylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 1171019-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-[(S)-(1-cyclohexenyl)methylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,11S)-11-(cyclohexen-1-yl)-4,4-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 1171019-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: JUAYQTWNDCIUIO-XHJNMGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,5-O-[(S)-(1-cyclohexenyl)methylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1S)-(1,2-methylidenecyclohexyl)methylidene]-α-D-xylofuranose 、 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1S,2R,3R)-(1,2-methylidenecyclohexyl)methylidene]-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖在不对称环丙烷化反应中用作手性助剂

  摘要：

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.062
• 作为产物：
  描述：

  cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde dimethyl acetal 、 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到3,5-O-[(S)-(1-cyclohexenyl)methylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖在不对称环丙烷化反应中用作手性助剂

  摘要：

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.062

文献信息

• The use of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose as a chiral auxiliary in asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.062

  日期：2009.5

  1,2-O-isopropylidene-d-xylofuranose, as a chiral auxiliary, is described. The Simmons–Smith cyclopropanation reaction of the corresponding alkenylidene derivatives with CH2I2/ZnEt2, in different reaction conditions, took place with high stereoselectivity. The diastereomeric excess in each case depended on the solvent and the temperature used in the reaction. The absolute configuration of the new stereogenic

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。