1.2-Dihydro-4-isopropyl-1-methylbenzoesaeure | 54431-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1.2-Dihydro-4-isopropyl-1-methylbenzoesaeure
• 英文别名: 1-Methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 54431-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IHXWBUSPGPXEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.2-Dihydro-4-isopropyl-1-methylbenzoesaeure 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 1-Methyl-4-(propan-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. I. The synthesis of (±)-14-Norhelminthosporic acid and related compounds

  摘要：

  小茴香酸（9）通过还原甲基化反应转化为 1,2,3,6-四氢-4-异丙基-1-甲基苯甲酸（12）。 (12).在酸催化下，由(12)衍生出的重氮甲基酮(8)发生环化反应，然后进行氢化反应。 (12) 的重氮甲基酮 (8) 酸催化环化，然后氢化，得到双环[3,2,l]辛酮 衍生物 (7)，然后通过烯丙基 (18)和(19)的烯丙基溴混合物转化成对甲苯磺酰基二硫代卡巴酮(21)和烯丙基溴化铵(25)。(21)和烯丙基溴化铵(25)的[2,3]-对位重排。 碳(21)和烯丙基溴化铵(25) (25)分别得到二硫代酯 (22) 和吡咯烷 (26)，并由此得到醇 (24) (24)、醛 (27) 和 (28) 以及酸 (5) 和 (6)。生物测定 (5)、(6)、(27)和(28)的生物测定表明，所有这些化合物都具有类似赤霉素的 所有这些化合物都具有类似赤霉素的特性，其效力与螺旋藻酸（2）相当。

  DOI：

  10.1071/ch9741985
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸 、 碘甲烷 生成 1.2-Dihydro-4-isopropyl-1-methylbenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. I. The synthesis of (±)-14-Norhelminthosporic acid and related compounds

  摘要：

  小茴香酸（9）通过还原甲基化反应转化为 1,2,3,6-四氢-4-异丙基-1-甲基苯甲酸（12）。 (12).在酸催化下，由(12)衍生出的重氮甲基酮(8)发生环化反应，然后进行氢化反应。 (12) 的重氮甲基酮 (8) 酸催化环化，然后氢化，得到双环[3,2,l]辛酮 衍生物 (7)，然后通过烯丙基 (18)和(19)的烯丙基溴混合物转化成对甲苯磺酰基二硫代卡巴酮(21)和烯丙基溴化铵(25)。(21)和烯丙基溴化铵(25)的[2,3]-对位重排。 碳(21)和烯丙基溴化铵(25) (25)分别得到二硫代酯 (22) 和吡咯烷 (26)，并由此得到醇 (24) (24)、醛 (27) 和 (28) 以及酸 (5) 和 (6)。生物测定 (5)、(6)、(27)和(28)的生物测定表明，所有这些化合物都具有类似赤霉素的 所有这些化合物都具有类似赤霉素的特性，其效力与螺旋藻酸（2）相当。

  DOI：

  10.1071/ch9741985