(S)-1,3-diphenylpentan-2-one | 328555-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-1,3-diphenylpentan-2-one
• 英文别名: 1,3-diphenylpentan-2-one
• CAS: 328555-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BLGYEIQDYOCKAQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 反式-查耳酮 在 L-tert-butyl Dippam 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 hexanes 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-1,3-diphenylpentan-2-one 、 (R)-1,3-diphenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu / DiPPAM配合物催化二乙基锌向（E）-烯基芳基酮的对映选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  我们在这里报告DiPPAM - L1配体用于铜催化的二乙基锌向各种（E）-烯基芳基酮的铜催化不对称共轭加成（ACA），其中芳基环是被硝基，氯或甲氧基取代的苯基或未取代或萘基。当在具有1或2 mol％的Cu（OTf）2 / DiPPAM复合物的较绿的AcOEt溶剂中进行共轭物添加时，中度到良好的收率（45-83％）和高对映选择性（高达98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.011

文献信息

• Biphenol-Based Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet、Stéphane Rosset、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo049359m

  日期：2004.8.1

  Phosphoramidite ligands, based on ortho-substituted biphenols and a chiral amine, induce high enantioselectivities (ee's up to 99%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to a variety of Michael acceptors. Particularly, the best reported ee's were obtained for acyclic nitroolefins.

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。
• Asymmetric Synthesis of Ketones by SmI₂-Mediated Allylation or Benzylation of Ketenes Followed by Enantioselective Protonation
  作者：Seiji Takeuchi、Norikazu Miyoshi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1992.551

  日期：1992.4

  SmI2-mediated allylation or benzylation of alkylarylketenes followed by enantioselective protonation with α,α′-di[(S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-o-xylenedioxide gave the corresponding ketones in 61–91%ee.

  SmI2- 介导的烷基芳基烯酮的烯丙基化或苄基化，然后与 α,α′-二[(S)-2-羟基-2-苯基乙基]-邻氧二氧化物进行对映选择性质子化，可得到 61-91%ee 的相应酮。