(R)-2-(4-methyl-2-Phenylthiazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1314325-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-(4-methyl-2-Phenylthiazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1314325-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: JXTZDIVGQADUQH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-2-(4-methyl-2-Phenylthiazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc吡咯烷的对映选择性，钯催化的α-芳基化：原位反应红外光谱监测，范围和合成应用

  摘要：

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo2011347