[3-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）苯基]硼酸 | 1025735-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [3-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）苯基]硼酸
• 中文别名: 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯硼酸；(3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯基)硼酸
• 英文名称: (3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-YL)phenyl]boronic acid；[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1025735-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BN₂O₂
• mdl: MFCD08572151
• 分子量: 216.047
• InChiKey: RBSKBRQNRWKHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）苯基]硼酸 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 4-tert-butyl 1-methyl 2-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  合成和非肽α的绝对构型的确定v β 6整联蛋白拮抗剂的用于特发性肺纤维化治疗†

  摘要：

  （S）-3-（3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7） ，1,8-四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基吡咯烷-1-基）丁酸（1），这是一种治疗特发性肺纤维化的潜在治疗剂，目前正处于I期临床试验中报告。合成的关键步骤包括将2-甲基萘吡啶与（R）-N -Boc-3-（碘甲基）-吡咯烷烷基化，以及不对称Rh催化的芳基硼酸加成到4-（N-吡咯烷基）巴豆酸酯。七个线性步骤合成的总产率为8％，并且在> 99.5％ee和80％de的条件下获得了产物。的绝对构型1由一个替代不对称合成涉及使用伊文思恶唑烷酮化学，酰化使用所得2- arylsuccinic酸和还原芳基乙酸的烷基化建立。苄基不对称中心的绝对构型被确定为（S）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00496b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  合成和非肽α的绝对构型的确定v β 6整联蛋白拮抗剂的用于特发性肺纤维化治疗†

  摘要：

  （S）-3-（3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7） ，1,8-四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基吡咯烷-1-基）丁酸（1），这是一种治疗特发性肺纤维化的潜在治疗剂，目前正处于I期临床试验中报告。合成的关键步骤包括将2-甲基萘吡啶与（R）-N -Boc-3-（碘甲基）-吡咯烷烷基化，以及不对称Rh催化的芳基硼酸加成到4-（N-吡咯烷基）巴豆酸酯。七个线性步骤合成的总产率为8％，并且在> 99.5％ee和80％de的条件下获得了产物。的绝对构型1由一个替代不对称合成涉及使用伊文思恶唑烷酮化学，酰化使用所得2- arylsuccinic酸和还原芳基乙酸的烷基化建立。苄基不对称中心的绝对构型被确定为（S）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00496b

文献信息

• Discovery of (<i>S</i>)-3-(3-(3,5-Dimethyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((<i>R</i>)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)butanoic Acid, a Nonpeptidic α_vβ₆ Integrin Inhibitor for the Inhaled Treatment of Idiopathic Pulmonary Fibrosis
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Niall A. Anderson、John Barrett、Tim N. Barrett、Matthew H. J. Crawford、Brendan J. Fallon、Ashley P. Hancock、Joelle Le、Seble Lemma、Richard P. Marshall、Josie Morrell、John M. Pritchard、James E. Rowedder、Paula Saklatvala、Robert J. Slack、Steven L. Sollis、Colin J. Suckling、Lee R. Thorp、Giovanni Vitulli、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00959

  日期：2018.9.27

  the major product. A variety of aryl substituents including morpholine, pyrazole, triazole, imidazole, and cyclic ether were screened in cell adhesion assays for affinity against αvβ1, αvβ3, αvβ5, αvβ6, and αvβ8 integrins. Numerous analogs with high affinity and selectivity for the αvβ6 integrin were identified. The analog (S)-3-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4-((R)-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-1

  在（R）-BINAP存在下，通过铑催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应，使用非对映选择性路线合成了一系列3-芳基（吡咯烷-1-基）丁酸主要产品的（S）绝对配置。包括吗啉，吡唑，三唑，咪唑，和环醚的各种芳基取代基中的细胞粘附试验中筛选针对α亲和力v β 1，α v β 3，α v β 5，α v β 6，α v β 8整联蛋白。具有高亲和力和选择性的α众多类似物v β 6整联进行鉴定。类似物（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸盐酸盐被发现具有为α非常高的亲和力v β 6整联在放射性配体结合测定（对ķ我= 11），较长的解离半衰期（7 h），在pH 7的盐水中具有很高的溶解度（> 71 mg / mL）和药代动力学特性，与通过雾化吸入给药相当。它被选作进一步的临床研
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA-V-BETA-6 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA-V-BÊTA-6
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014154725A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound of formula (I) or a salt thereof (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a ethyl group R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom R3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

  式（I）的化合物或其盐（I），其中R1代表氢原子、甲基基团或乙基基团，R2代表氢原子或氟原子，R3代表氢原子、甲基基团或乙基基团。
• Synthesis of ¹⁸F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [¹⁸F]fluoride
  作者：Jeroen B. I. Sap、Thomas C. Wilson、Choon Wee Kee、Natan J. W. Straathof、Christopher W. am Ende、Paramita Mukherjee、Lei Zhang、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c8sc05096a

  日期：——

  Herein, we report the radiosynthesis of 18F-difluoromethylarenes via the assembly of three components, a boron reagent, ethyl bromofluoroacetate, and cyclotron-produced non-carrier added [18F]fluoride. The two key steps are a copper-catalysed cross-coupling reaction, and a Mn-mediated 18F-fluorodecarboxylation.

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。
• Aminative Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Polpum Onnuch、Kranthikumar Ramagonolla、Richard Y. Liu

  DOI：10.1126/science.adl5359

  日期：2024.3

  The Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig coupling reactions are widely used to form carbon-carbon (C–C) and carbon-nitrogen (C–N) bonds, respectively. We report the incorporation of a formal nitrene insertion process into the Suzuki–Miyaura reaction, altering the products from C–C–linked biaryls to C–N–C–linked diaryl amines and thereby joining the Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig coupling pathways

  Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 偶联反应分别广泛用于形成碳-碳（C-C）和碳-氮（C-N）键。我们报告了将正式的氮宾插入过程纳入铃木-宫浦反应中，将产物从C-C-连接的联芳基改变为C-N-C-连接的二芳基胺，从而加入铃木-宫浦和Buchwald-Hartwig偶联途径到相同的起始材料类别。钯上的大体积辅助膦配体与市售胺化试剂的组合能够实现芳基卤化物和拟卤化物、硼酸和酯以及许多官能团和杂环的有效反应性。机理见解揭示了成键事件顺序的灵活性，表明胺交叉偶联概念具有扩展的潜力，以涵盖不同的亲核试剂和亲电子试剂以及四组分变体。
• 一类双环衍生物的整合素抑制剂
  申请人：上海如凌生物医药有限公司

  公开号：CN117903171A

  公开（公告）日：2024-04-19

  一种式(I)所示的双环类αvβ1、αvβ6和αvβ8整合素抑制剂化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途。所述式(Ⅰ)结构如下。#imgabs0#