N-(tert-butyl)-P,P-diphenyl-N′-(quinolin-8-yl)phosphinimidic amide | 1394949-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-P,P-diphenyl-N′-(quinolin-8-yl)phosphinimidic amide
• 英文别名: N-[diphenyl(quinolin-8-ylimino)-lambda5-phosphanyl]-2-methylpropan-2-amine；N-[diphenyl(quinolin-8-ylimino)-λ5-phosphanyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 1394949-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₃P
• 分子量: 399.475
• InChiKey: BUVZCHXPSASYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-P,P-diphenyl-N′-(quinolin-8-yl)phosphinimidic amide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Derivatization of (quinolin-8-yl)phosphinimidic amides via ortho-lithiation revisited

  摘要：

  基于核磁共振和计算研究，已经确定了N-锂Ph2P [=N(喹啉-8-基)]NHtBu的结构。同时报道了它的PCortho官能化。

  DOI：

  10.1039/c5dt01392e
• 作为产物：
  描述：

  8-azidoquinoline 、 N-tert-butyl-1,1-diphenylphosphinamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(tert-butyl)-P,P-diphenyl-N′-(quinolin-8-yl)phosphinimidic amide
  参考文献：
  名称：

  Nickel complexes supported by quinoline-based ligands: synthesis, characterization and catalysis in the cross-coupling of arylzinc reagents and aryl chlorides or aryltrimethylammonium salts

  摘要：

  含喹啉基配体的锂和镍配合物已被合成和表征。8-叠氮喹啉与Ph2PNHR(R = p-MeC6H4, But)反应得到N-(8-喹啉基)亚氨基膦烷RNHP(Ph2)N(8-C9H6N)(1a, R = p-MeC6H4; 1b, R = But. C9H6N = 喹啉基))。1a与(DME)NiCl2反应生成镍配合物[NiCl2{N(8-C9H6N)P(Ph2)NH(p-MeC6H4)}] (2a)。1b与(DME)NiCl2反应后，再用NaH处理得到[NiCl{(1,2-C6H4)P(Ph)(NHBut)N(8-C9H6N)}] (4)。配合物4也可通过(DME)NiCl2与[Li{(1,2-C6H4)P(Ph)(NHBut)N(8-C9H6N)}] (5)反应得到，后者是通过1b的锂化制备的。2-吡啶基甲基P(Ph2)N(8-C9H6N)(6, Py = 吡啶基)和PhNC(Ph)CH2P(Ph2)N(8-C9H6N)(8)分别与(DME)NiCl2反应，得到两个五配位的N,N,N-螯合镍配合物[NiCl2{2-PyCH2P(Ph2)N(8-C9H6N)}] (7)和[NiCl2{PhNC(Ph)CH2P(Ph2)N(8-C9H6N)}] (9)。Ph2PCH2P(Ph2)N(8-C9H6N)(10)与(DME)NiCl2的类似反应生成五配位的N,N,P-螯合镍配合物[NiCl2{Ph2PCH2P(Ph2)N(8-C9H6N)}] (11)。[(8-C9H6N)NP(Ph2)]2CH2(12)[由(Ph2P)2CH2和2当量的8-叠氮喹啉制备]依次与LiBun和(DME)NiCl2反应得到[NiCl{(8-C9H6N)NP(Ph2)}2CH] (13)。新化合物通过1H、13C和31P NMR光谱(对于抗磁性化合物)、IR光谱(对于镍配合物)和元素分析进行表征。配合物2a、4、7、9、11和13还通过单晶X射线衍射技术进行表征。这些镍配合物被评估用于芳基锌试剂与芳基氯和芳基三甲基铵盐的交叉偶联反应的催化活性。在催化芳基锌试剂与芳基氯或芳基三甲基溴化铵的反应中，配合物7显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt30886j