(2S)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-phenylsulfanylbutyl]oxirane | 197520-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-phenylsulfanylbutyl]oxirane
• CAS: 197520-82-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: QHNHNMJGWYPBCL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-phenylsulfanylbutyl]oxirane 在 咪唑 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)octa-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6S)-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-phenylsulfanylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550

文献信息

• A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne
  作者：Mitsuru Oizumi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1550

  日期：1997.9

  A unified diastereo- and enantiocontrolled entry into compactin lactone, an essential structural moiety for the biological activity of compactin, and calcitriol enyne, an A-ring precursor of calcitriol, has been developed by use of the same stereocontrol procedure starting from enantiomeric epichlorohydrins.

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。