4-氰基-6-甲氧基喹啉 | 6443-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 6-methoxyquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: Chininsaeure-nitril；4-cyano-6-methoxyquinoline；6-Methoxy-chinolin-4-carbonitril
• CAS: 6443-89-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: HWZUVHWTAXHZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-6-甲氧基喹啉 在 盐酸 、 水 作用下， 以94.7%的产率得到6-甲氧基-4-羧酸喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种FAP-α抑制剂及肿瘤诊断显像剂中间体6-甲氧基-4-羧酸喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种FAP‑α抑制剂及肿瘤诊断显像剂中间体6‑甲氧基‑4‑羧酸喹啉的制备方法，将6‑甲氧基喹啉加入到乙酸乙酯中，0~5℃滴加氯磺酰异氰酸酯，室温反应完全，加入冰水中淬灭。滴加1N盐酸水溶液至pH=1~2，用有机溶剂萃取，有机层用饱和氯化钠水溶液洗，有机层减压蒸馏至干，得到粗品。加入水中回流重结晶，过滤得到6‑甲氧基‑4‑羧酸喹啉。本发明合成工艺路线操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113979938A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-羧酸喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氰基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂从芳香酯和有机氰化物脱羰合成芳基腈

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705943

文献信息

• 一种FAP-α抑制剂及肿瘤诊断显像剂中间体6-甲氧基-4-羧酸喹啉的制备方法
  申请人：南京恒远科技开发有限公司

  公开号：CN113979938A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种FAP‑α抑制剂及肿瘤诊断显像剂中间体6‑甲氧基‑4‑羧酸喹啉的制备方法，将6‑甲氧基喹啉加入到乙酸乙酯中，0~5℃滴加氯磺酰异氰酸酯，室温反应完全，加入冰水中淬灭。滴加1N盐酸水溶液至pH=1~2，用有机溶剂萃取，有机层用饱和氯化钠水溶液洗，有机层减压蒸馏至干，得到粗品。加入水中回流重结晶，过滤得到6‑甲氧基‑4‑羧酸喹啉。本发明合成工艺路线操作简单，适合工业化生产。
• A base-modulated chemoselective synthesis of 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines using a palladium-catalyzed N-heterocyclization
  作者：Serge R. Banini、Michael R. Turner、Matthew M. Cummings、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.029

  日期：2011.5

  A selective methodology for the synthesis of either 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines via a base-modulated palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization from a common 1-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1-alkene precursor is described. The required starting materials were prepared either by a Kosugi Migita Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with a tributyl(1-alkenyl)stannane or by a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of nitrobenzenes followed by a Knoevenagel condensation with an aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kaufmann; Peyer; Kunkler, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3093
  作者：Kaufmann、Peyer、Kunkler

  DOI：——

  日期：——
• DE276656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kaufmann, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 120
  作者：Kaufmann

  DOI：——

  日期：——