4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne | 410098-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne
• 英文别名: 4-(2-cyclopenten-1-yl)-1-butyne；3-But-3-ynylcyclopentene
• CAS: 410098-33-8
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: HREQCPKBENFQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne 在 偶氮二异丁腈 、 2,2-di-Me-5-[3-(diphenylstannyl)propyl]-1,3-dioxolan-4-one 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-亚甲基二环[3.3.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  一种氢化锡，旨在促进从锡烷介导的自由基反应产物中去除锡。

  摘要：

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo010885c
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopent-2-enyl-ethanol 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  （三甲基锡烷基）铜（I）试剂与α，β-乙酰基乙酸酯的反应：（）-和（）-3-三乙基乙基锡烷基-2-链烯酸酯的立体控制合成

  摘要：

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80065-1

文献信息

• PIERS, EDWARD;CHONG, MICHAEL;MORTON, HOWARD E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 363-380
  作者：PIERS, EDWARD、CHONG, MICHAEL、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;CHONG, J. M.;KEAY, B. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6265-6268
  作者：PIERS, E.、CHONG, J. M.、KEAY, B. A.

  DOI：——

  日期：——