10-bromo-9-phenathryl tosylate | 183968-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-bromo-9-phenathryl tosylate
• 英文别名: (10-Bromophenanthren-9-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 183968-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO₃S
• 分子量: 427.318
• InChiKey: VPPNDQKIRCJXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-9-phenathryl tosylate 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 Cr(ClO₄)2*(H₂NCH₂)2 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrotriphenylen
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成苯撑正-和反-二醇环氧代谢物

  摘要：

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01896-5
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-bromo-9-phenathryl tosylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成苯撑正-和反-二醇环氧代谢物

  摘要：

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01896-5

文献信息

• Thermodynamically Stable <i>o</i> ‐Quinodimethane: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Kazuhiko Adachi、Shunsuke Hirose、Yasuyuki Ueda、Hidehiro Uekusa、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1002/chem.202004510

  日期：2021.2.19

  o‐quinodimethane was investigated. Sterically congested substituents or electron‐donating substituents on the four‐membered ring promoted the ring‐opening, affording o‐quinodimethane in a relatively stable form. Isolation of the newly prepared o‐quinodimethane allowed its structural elucidation and investigation of its potential reactivities. Dual [4+2] cycloaddition of an aryne and o‐quinodimethane

  研究了环丁菲向邻喹啉甲烷的热异构化。四元环上的立体拥挤的取代基或给电子的取代基促进了开环，从而提供了相对稳定的邻喹啉甲烷。对新制备的邻喹啉甲烷的分离可对其结构进行阐明，并对其潜在的反应性进行研究。亚芳基和邻喹二甲烷的双[4 + 2]环加成反应得到四苯并五并苯，证明了该分离化合物的合成应用。
• Stereocontrolled synthesis of syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene
  作者：Masato Koreeda、Ramesh Gopalaswamy、Jinhai Yang、Roeland J. Tuinman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01896-5

  日期：1996.11

  The synthesis of both syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene has been achieved under complete stereochemical control commencing with commercially available 9-phenanthrol in 18% (9 steps) and 37% (8 steps) overall yields, respectively. The exceptionally high stereoselectivity of the dimethyldioxirane oxidation of trans-dihydrodiol having the quasi-diaxially disposed hydroxyl groups is

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。