2-Methyl-1,3-diphenyl-hexane-1,5-dione | 111873-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1,3-diphenyl-hexane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Hexanedione, 2-methyl-1,3-diphenyl-, (R*,S*)-；(2RS,3RS)-1,3-diphenyl-2-methyl-1,5-hexanedione
• CAS: 111873-76-8；111873-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: JKERKMJKNFCQMC-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-Methyl-1,3-diphenyl-hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467

文献信息

• Acceleration of the conjugate addition of Ti “ate” enolates via lewis acid catalysis.
  作者：Anna Bernardi、Marcello Cavicchioli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80244-1

  日期：1993.1

  The conjugate addition of Ti “ate” complexes of ketone enolates to α,β-unsaturated ketones can be accelerated by activating the substrate via complexation with t-BuMe2SiCl or trityl triflate.

  可以通过与t-BuMe 2 SiCl或三氟甲基三氟甲磺酸酯络合来活化底物，从而加快将酮烯醇酸酯的Ti“酸酯”络合物向α，β-不饱和酮的共轭加成。
• Stereoselective Michael additions of titanium “ate” complexes of ketone and ester enolates
  作者：Anna Bernardi、Pierfranco Dotti、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80010-d

  日期：1992.7

  The conjugate addition of Ti “ate” complexes of ketone and ester enolates to α,β-unsaturated carbonyl compounds was studied. The reaction was found to be highly regio- and stereoselective. Compared to the lithium enolates, ketone enolate Ti complexes showed an improved 1,4-regioselectivity. t-Butyl propionate enolate Ti complex gave the opposite stereochemical results compared to the parent lithium

  研究了酮和酯烯酸酯的钛“酸酯”配合物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成。发现该反应具有高度的区域选择性和立体选择性。与烯醇锂相比，酮烯醇钛钛配合物显示出改善的1，4-区域选择性。与母体烯酸锂相比，丙酸叔丁酯烯醇钛Ti络合物给出了相反的立体化学结果。
• Lithium Alkoxide-promoted Michael Reaction between Silyl Enolates and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1410

  日期：2004.11

  Michael reaction between silyl enolates and 0',/3-unsaturated carbonyl compounds by using a catalytic amount of Lewis base such as lithium alkoxide in DMF proceeds smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good yields with moderate to high diastereoselectivities. This reaction can be reasonably explained by considering an alkoxide anion-initiated autocatalytic process.

  通过使用催化量的路易斯碱（如 DMF 中的醇锂），甲硅烷基烯醇化物和 0',/3-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，以良好的收率提供相应的迈克尔加合物，并具有中等至高的非对映选择性。通过考虑醇盐阴离子引发的自催化过程，可以合理地解释该反应。