2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-4'(3'H)-one | 67688-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-4'(3'H)-one
• 英文别名: 3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalene]-4'-one；spiro[2,3-dihydronaphthalene-4,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 67688-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PWXZLGVZNJPXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-4'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。

  公开号：

  WO2014078454A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(μ-caprolactamato)dirhodium(Rh-Rh) 、 diethylzinc 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。

  公开号：

  WO2017023679A1

文献信息

• 5-HT2C receptor agonists and compositions and methods of use
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10272094B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在一些实施方案中，提供了如本文所定义的式 A 化合物，其可调节 5-HT2C 受体的活性。在一些实施方案中还提供了一些方法，例如，用于体重管理、诱导饱腹感和减少食物摄入量，以及预防和治疗肥胖症、抗精神病药诱导的体重增加、2 型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和嗜睡）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构破碎和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、神经性厌食症和神经性贪食症）、老年痴呆症、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物诱发的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝、肥胖相关性肾病和睡眠呼吸暂停。
• Bicyclic urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds useful for the treatment of pain
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10351575B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式 I 的化合物或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐、溶液剂或原药，其中环 A、环 C 和 X 如本文所定义，是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染性疾病、Sjogren 综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2920166B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180214455A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.