(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranose 1-trichloroacetimidate | 197916-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranose 1-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 197916-13-5
• 化学式: C₄₅H₅₆Cl₃NO₁₁
• 分子量: 893.299
• InChiKey: GXWLSILTQZLMTL-VFEINBGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranose 1-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranose 1-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u