16β-Hydroxy-beyeran | 52554-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16β-Hydroxy-beyeran
• 英文别名: ent-Beyeran-15-ol
• CAS: 52554-73-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: DPVXEKVYDXMNPI-UXESJPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Hydroxy-beyeran 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 ent-Beyeran-15-on
  参考文献：
  名称：

  环 C 功能化的二萜。第三部分。12-取代基-Beyeranes

  摘要：

  用热甲酸 ent-16-kaurene (4a) 和相关酯 4b 处理，得到含有 12-、15- 和 16-ent-beyerane 衍生物（10a, 1a; 7a, 12a; 9a, 11a）的混合物，其中最后一个占主导地位，而 ent-15-beyerene (5a) 主要产生 C-15 甲酸盐 7a。与甲酸相比，三氟乙酸中中间离子 2 和 3 的预期寿命更长，4b 在前一种介质中在室温下反应得到含有 1c、11c 和 12c 的混合物，其中的相对产率是12-取代衍生物（1c）显着增加。在相同条件下处理 ent-trachyloban-19-oate 甲酯 (14) 或 ent-15-atisen-19-oate 甲酯 (6b) 得到与 4b 相似的混合物。

  DOI：

  10.1139/v74-111
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aS,7R,9S,11aS,11bR)-4,4,9,11b-tetramethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7-yl formate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 16β-Hydroxy-beyeran
  参考文献：
  名称：

  环 C 功能化的二萜。第三部分。12-取代基-Beyeranes

  摘要：

  用热甲酸 ent-16-kaurene (4a) 和相关酯 4b 处理，得到含有 12-、15- 和 16-ent-beyerane 衍生物（10a, 1a; 7a, 12a; 9a, 11a）的混合物，其中最后一个占主导地位，而 ent-15-beyerene (5a) 主要产生 C-15 甲酸盐 7a。与甲酸相比，三氟乙酸中中间离子 2 和 3 的预期寿命更长，4b 在前一种介质中在室温下反应得到含有 1c、11c 和 12c 的混合物，其中的相对产率是12-取代衍生物（1c）显着增加。在相同条件下处理 ent-trachyloban-19-oate 甲酯 (14) 或 ent-15-atisen-19-oate 甲酯 (6b) 得到与 4b 相似的混合物。

  DOI：

  10.1139/v74-111

文献信息

• Bowen,D.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 378 - 382
  作者：Bowen,D.H. et al.

  DOI：——

  日期：——