1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucitol | 89872-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucitol
• 英文别名: (2R,4aR,7S,8S,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 89872-96-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: MYOVFWBMCCSNNW-YYWYGQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucitol 在 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 咪唑 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010

文献信息

• Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars
  作者：Deen Bandhu Tulshian、Raymond Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00187a010

  日期：1984.6