4-(Trimethylsilyl)but-3-ynal | 68754-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Trimethylsilyl)but-3-ynal
• 英文别名: 4-trimethylsilylbut-3-ynal
• CAS: 68754-12-1
• 化学式: C₇H₁₂OSi
• 分子量: 140.257
• InChiKey: RZTYOGSWPVNYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Trimethylsilyl)but-3-ynal 、 1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃NO₆S 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926

文献信息

• Enantioconvergent Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones via (3 + 2)-Annulation
  作者：C. Guy Goodman、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja511701j

  日期：2015.1.14

  A dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters in an asymmetric homoenolate reaction is described. A chiral N-hetereocyclic carbene catalyzes the a3 → d3-umpolung addition of α,β-enals to racemic α-keto esters, forming γ-butyrolactones with three contiguous stereocenters. The addition occurs with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. This methodology constitutes an intermolecular DKR process

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。
• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤