3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one | 1021457-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one
• CAS: 1021457-58-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: XKONHPMGTYIIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(3-phenyl-2-(phenylethynyl)oxiran-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物促进的缺电子炔烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  通过开发手性N，N'-二氧化物-Scan（III）络合物催化体系，可以实现环境友好的过氧化氢水溶液对缺电子的炔烃的不对称环氧化。在存在0.5–2 mol％的催化剂的情况下，可以以高收率（高达97％）和优异的ee值（高达99％）获得各种三取代的炔基环氧乙烷。此外，对照实验提供了对反应机理的基本了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700555
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzylidene-1-phenyloct-1-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物促进的缺电子炔烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  通过开发手性N，N'-二氧化物-Scan（III）络合物催化体系，可以实现环境友好的过氧化氢水溶液对缺电子的炔烃的不对称环氧化。在存在0.5–2 mol％的催化剂的情况下，可以以高收率（高达97％）和优异的ee值（高达99％）获得各种三取代的炔基环氧乙烷。此外，对照实验提供了对反应机理的基本了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700555

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• Gold(I)-Catalyzed Reactions between 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Vinyldiazo Ketones for Divergent Synthesis of Nonsymmetric Heteroaryl-Substituted Triarylmethanes: <i>N-</i> versus <i>C</i>-Attack Paths
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02765

  日期：2020.11.6

  Gold-catalyzed synthesis of nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes using 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and vinyldiazo ketones is described. In this catalytic sequence, vinyldiazo ketones attack gold-containing 3-furylbenzyl cations to form the observed C(1)-addition products. We also note that vinyldiazo ketones can be thermally cyclized to yield pyrazole derivatives, which can react

  描述了使用2-（1-炔基）-2-烯-1-酮和乙烯基重氮酮的金催化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的合成。在此催化序列，乙烯基重氮酮攻击含金的3-呋喃基苄基阳离子，形成观察到的C（1）加成产物。我们还注意到，乙烯基重氮酮可进行热环化反应生成吡唑衍生物，该吡唑衍生物可与3-呋喃基苄基阳离子反应，得到含吡唑的三芳基甲烷，对应于N（5）加成路径。
• Tetrasubstituted Furans by Pd^II-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nucleophiles and Vinyl Ketones or Acrolein
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901386

  日期：2009.9.21

  Multicomponent reaction: A novel PdII‐catalyzed three‐component cascade reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nucleophiles and vinyl ketones has been developed (see scheme), which provides efficient, general, and atom‐economic access to tetrasubstituted, multifunctionalized furans.

  多组分反应：开发了一种新颖的Pd II催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亲核试剂和乙烯基酮的三组分级联反应（请参见方案），该方法提供了高效，通用和高效的方法。原子经济途径获得四取代，多功能化的呋喃。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization and 1,3-Difunctionalization To Access Polysubstituted Furans
  作者：Yong Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04090

  日期：2021.2.5

  Gold-catalyzed cascade cyclization and 1,3-difunctionalization of 2-(1-alkyny)-2-alken-1-ones with N,O-acetals are described, leading to the discovery of novel 1,3-oxyaminomethylation and 1,3-aminomethylamination. Typically, by varying the reaction conditions especially the gold catalysts, these two distinct reaction pathways can be controlled in a selective manner. Moreover, tandem cyclization and

  描述了金催化的N，O-乙缩醛对2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的级联环化和1,3-双官能团的反应，从而发现了新颖的1,3-氧氨基甲基化和1， 3-氨基甲基氨基化。通常，通过改变反应条件，特别是金催化剂，可以以选择性的方式控制这两个不同的反应路径。此外，还实现了串联环化和1，4-氧氨基甲基化。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Constructions of Bicyclo[3.2.1]oct-6-ene Frameworks via (4 + 3)-Cycloadditions
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04483

  日期：2022.1.7

  1]oct-6-ene frameworks involves gold-catalyzed (4 + 3)-cycloadditions between 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and substituted cyclopentadienes; diastereoselectivity (dr >25:1) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) are achieved with a chiral gold catalyst. Our DFT calculations suggest a three-step ionic mechanism for the cycloadditions of gold-containing 1,3-dipoles with cyclopentadienes, in which an exo-spatial

  双环[3.2.1]oct-6-ene骨架的一锅法构建涉及2-(1-炔基)-2-alken-1-ones和取代的环戊二烯之间的金催化(4 + 3)-环加成；手性金催化剂可实现非对映选择性（dr >25:1）和对映选择性（高达 99.9% ee）。我们的 DFT 计算表明了含金 1,3-偶极子与环戊二烯的环加成的三步离子机制，其中外空间排列更为可取。