methyl 3-({2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,6)-pyridinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-1⁵-yl}methyloxy)benzoate | 934990-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-({2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,6)-pyridinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-1⁵-yl}methyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(6,17,23,34-tetraoxa-42-azapentacyclo[16.16.7.136,40.05,35.022,41]dotetraconta-1(35),2,4,18,20,22(41),36,38,40(42)-nonaen-3-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 934990-73-5
• 化学式: C₄₆H₅₇NO₇
• 分子量: 735.961
• InChiKey: ZSVBMWGRSYZHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-({2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,6)-pyridinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-1⁵-yl}methyloxy)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到3-({2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,6)-pyridinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-1⁵-yl}methyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 methyl 3-({2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,6)-pyridinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-1⁵-yl}methyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842

文献信息

• Concave Pyridines for Bifunctional Acid–Base Catalysis
  作者：Timo Liebig、Michael Abbass、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200600842

  日期：2007.2

  5-dihydroxybenzoic acid (3) in five steps. 4-Unsubstituted boronic acid 10 and 4-substituted boronic acid 8 were then attached to 9 by subsequent Suzuki couplings to give tetra-ω-alkenes 12. By ring-closing metathesis of 12, bimacrocyclic dienes 13 and 17 were formed. After deprotection of the 4-hydroxymethyl group of one bridgehead, a 3-hydroxybenzoate was coupled to 14 to give ester 15 which gave bifunctional

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。