(1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propane-1,2-diol | 1390644-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyphenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 1390644-08-2
• 化学式: C₄₈H₆₂O₇Si₂
• 分子量: 807.187
• InChiKey: JIXUSJCOPNOOKQ-UYKAELIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.83
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propane-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-O-acetylcatechin
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-2E-propenoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.25h， 生成 (1S,2S)-1-(4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463