2',3'-di-O-acetyluridine-5'-O-yl(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane | 208655-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyluridine-5'-O-yl(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidete；N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-5)Ribf2Ac3Ac(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 208655-84-9
• 化学式: C₂₂H₃₃N₄O₉P
• 分子量: 528.499
• InChiKey: QUNYGIBAHMVXKK-UZKKNRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyluridine-5'-O-yl(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 trisodium (4-acetamido-3,7-anhydro-2,4-dideoxy-1-phosphoryl-D-erythro-L-ido/L-gulo-1-yl) (uridin-5'-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197
• 作为产物：
  描述：

  1-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-uracil 在 4,5-二氰基咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2',3'-di-O-acetyluridine-5'-O-yl(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane
  参考文献：
  名称：

  UDP-GlcNAc 类似物作为 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的抑制剂：光谱、计算和生物学研究

  摘要：

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201801083

文献信息

• A general synthetic method toward uridylylated picornavirus VPg proteins
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Catherine H. Schein、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/psc.2508

  日期：2013.6

  Small proteins called viral protein genome‐linked (VPg), attached to the 5′‐end of the viral RNA genome are found as common structure in the large family of picornaviruses. The replication of these viruses is primed by this VPg protein linked to a single uridylyl residue. We report a general procedure to obtain such nucleoproteins employing a pre‐uridylylated tyrosine building block in an on‐line solid

  在小核糖核酸病毒的大家族中发现了称为病毒蛋白基因组连接（VPg）的小蛋白，该蛋白附着在病毒RNA基因组的5'端。这些病毒的复制是由与单个尿苷残基连接的VPg蛋白引发的。我们报告了一种一般的程序，以基于固相在线的方法，使用预先尿嘧啶化的酪氨酸构件来获得此类核蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Sugar Nucleotides by Application of Phosphoramidites
  作者：Henrik Gold、Pieter van Delft、Nico Meeuwenoord、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov、Gerrit Eggink、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo802021t

  日期：2008.12.5

  A new method for the construction of pyrophosphates is reported based on the coupling of a sugar phosphate and a nucleoside phosphoramidite. The in situ formed phosphate-phosphite intermediate Was subsequently oxidized with tBuOOH. Three UDP-N-acetylglucosamine derivatives were prepared using this one-pot procedure in good yields.
• Stepwise solid phase synthesis of uridylylated viral genome-linked peptides using uridylylated amino acid building blocks
  作者：Nicole M.A.J Kriek、Dmitri V Filippov、Hans van den Elst、Nico J Meeuwenoord、Godefridus I Tesser、Jacques H van Boom、Gijs A van der Marel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00042-5

  日期：2003.2

  The uridylylated amino acid building blocks 2-cyanoethyl-(N-alpha-9-fluorenylmethoxy-carbonyl-tyrosin-4-yl)-(2',3'-di-O-acetyl-uridin-5'-yl) phosphate and 2-chlorophenyl-(N-alpha-fluorenyl-methoxycarbonyl-serin-3-yl)-(2',3'-di-O-acetyluridin-5'-yl) phosphate have been used successfully in an on-line SPPS of the VPgpU from the polio, coxsackie and cowpea mosaic virus. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a nucleopeptide fragment from poliovirus genome
  作者：Dmitri Filippov、Esther Kuyl-Yeheskiely、Gijs A. van der Marel、Godefridus I. Tesser、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00558-9

  日期：1998.5

  Condensation of a properly protected uridylylated nucleopeptide with a heptadecapeptide gives after one-step deprotection the target nucleopeptide H-Gly-Ala-Tyr((5')pU)-Thr-Gly-Leu-Pro-Asn-Lys-Lys-Pro-Asn-Val-Pro-Thr-Ile-Arg-Thr-Ala-Lys-Val-Gln-OH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phosphorus deprotonation by a non-nucleophilic base is critical for the synthesis of nucleoside α-P-boranodiphosphates via a phosphoramidite approach
  作者：Zhihong Xu、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.047

  日期：2014.10

  Here we report the synthesis of nucleoside alpha-P-boranodiphosphate analogs via our improved phosphoramidite approach, where the addition of a non-nucleophilic base, TEA, to deprotonate phosphorus is considered to be critical to improve final product yields. Protonation on trivalent phosphorus might not only have blocked Lewis acid borane modification, but also have promoted byproduct formation through a trans-nucleophile process. Here, based on P-31 NMR data, mechanisms are proposed for P(V)-P(III) bond cleavage via phosphorus protonation-promoted nucleophile-exchange, and TEA deprotonation of phosphorus in promoting product formation in anhydrous synthetic reaction mixtures. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.