(S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid (2-chloro-phenyl)-diphenyl-methyl ester | 537677-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid (2-chloro-phenyl)-diphenyl-methyl ester
• CAS: 537677-39-7
• 化学式: C₅₉H₅₂ClN₄O₁₅P
• 分子量: 1123.51
• InChiKey: CTBKLKMVMGARTD-GIQLDHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  249.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid (2-chloro-phenyl)-diphenyl-methyl ester 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.3 g的产率得到2-cyanoethyl-N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)tyrosin-4-yl-(2',3'-di-O-acetyluridin-5'-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Stepwise solid phase synthesis of uridylylated viral genome-linked peptides using uridylylated amino acid building blocks

  摘要：

  The uridylylated amino acid building blocks 2-cyanoethyl-(N-alpha-9-fluorenylmethoxy-carbonyl-tyrosin-4-yl)-(2',3'-di-O-acetyl-uridin-5'-yl) phosphate and 2-chlorophenyl-(N-alpha-fluorenyl-methoxycarbonyl-serin-3-yl)-(2',3'-di-O-acetyluridin-5'-yl) phosphate have been used successfully in an on-line SPPS of the VPgpU from the polio, coxsackie and cowpea mosaic virus. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00042-5
• 作为产物：
  描述：

  氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-3-(4-{(2-Cyano-ethoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid (2-chloro-phenyl)-diphenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stepwise solid phase synthesis of uridylylated viral genome-linked peptides using uridylylated amino acid building blocks

  摘要：

  The uridylylated amino acid building blocks 2-cyanoethyl-(N-alpha-9-fluorenylmethoxy-carbonyl-tyrosin-4-yl)-(2',3'-di-O-acetyl-uridin-5'-yl) phosphate and 2-chlorophenyl-(N-alpha-fluorenyl-methoxycarbonyl-serin-3-yl)-(2',3'-di-O-acetyluridin-5'-yl) phosphate have been used successfully in an on-line SPPS of the VPgpU from the polio, coxsackie and cowpea mosaic virus. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00042-5