Acetic acid (R)-1-((2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-((2S,3R)-3-formyl-2-methyl-oxiranyl)-propyl ester | 405267-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-((2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-((2S,3R)-3-formyl-2-methyl-oxiranyl)-propyl ester
• CAS: 405267-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO₅
• 分子量: 391.302
• InChiKey: SHNFIXJXFZQUBR-BJMQQELFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-((2S,3R)-3-formyl-2-methyl-oxiranyl)-propyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (2R,5S,6R,2'S,5'R)-5'-Bromo-6-{2-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-5,2',6',6'-tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-5-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Shi's ketone 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基硫酸氢铵 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 Acetic acid (R)-1-((2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-((2S,3R)-3-formyl-2-methyl-oxiranyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968