<1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol | 140923-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (+)-(1S,7aS)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol；(1S,7aS)-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-1-ol
• CAS: 140923-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FBFDSPVWVAOCKU-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,3aS,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到<1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成反式-乙烯基-有用的类固醇CD环二烯前体

  摘要：

  从容易获得的Hajos-Parrish酮开始，描述了一种高效的对映体选择性保护的反式-间苯二酚二烯1的合成。报告的方法学代表了类固醇（雌激素）CD环二烯前体的两种对映体形式的最便捷途径（10步，总收率31％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02193-6

文献信息

• Products active on arthropod—III
  作者：Hemant A. Patel、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92098-8

  日期：1981.1

  Synthesis of cyclononane analogue of Cecropia juvenile hormone-I is described. The analogue is only moderately active against Dysdercus cingulatus.

  描述了Cecropia幼年激素I的环壬烷类似物的合成。该类似物仅对丁香假单胞菌具有中等活性。
• Synthesis of hydrindan derivatives related to vitamin D
  作者：Benito Fernandez、Jose A. Martinez Perez、Juan R. Granja、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00037a039

  日期：1992.5

  Two independent routes to the CD fragment of vitamin D metabolites and analogues are described. The trans-hydrindanol 4 was synthesized from enedione 5. The key step in this synthesis was the hydroxyl-directed hydrogenation of hydrindenols of type 15 in the presence of Wilkinson's catalyst. The trans-hydrindanone 6 was efficiently prepared by degradation of the Lythgoe-Inhoffen diol (3). Both 4 and 6 are suitable precursors for the preparation of new potentially useful analogues of 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 that are functionalized at C20, C21, or ring D.
• Crisci, Gerardo; Hahm, Torsten; Weaver, George W., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 5, p. 449 - 454
  作者：Crisci, Gerardo、Hahm, Torsten、Weaver, George W.、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Bascoul,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2744 - 2748
  作者：Bascoul,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nazarov Reagents for Convergent and Expedient Synthesis of New Steroids
  作者：Olivier Lepage、Charles Stone、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol017274r

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new methodology for the convergent synthesis of tetracyclic compounds was developed. Two new bicyclic Nazarov reagents of type II were synthesized, and their cycloaddition with 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I was studied. This cycloaddition afforded new interesting steroidal backbones.

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。