5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-propoxy-2,3-pentadione | 1392009-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-propoxy-2,3-pentadione
• 英文别名: rac-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-propoxypentane-2,3-dione
• CAS: 1392009-72-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: PORRXPPAOOABCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-propoxy-2,3-pentadione 在 氘代硫酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 4-propoxy-5-hydroxy-2,3-pentadione
  参考文献：
  名称：

  强大的光学纯autoinducer-2群体感应激动剂的合成和生物活性。

  摘要：

  群体感应（QS）调节依赖种群的细菌行为，例如毒素产生，生物膜形成和毒力。迄今为止，Autoinducer-2（AI-2）是已知的唯一一种能够促进跨远距离细菌的物种间细菌交流的信号分子。在这项工作中，已开发出已知的AI-2类似物C4-丙氧基-HPD和C4-乙氧基-HPD的纯对映体的合成。优化的合成是有效的，可重复的和短的。C4-丙氧基-HPD的（4S）对映异构体是活性最高的化合物，其效率约为（4S）-DPD的两倍，效力是（4R）对映异构体的十倍。此外，该类似物对具有LuxP受体的细菌的特异性使其成为临床应用的理想选择，因为它不易被降解天然AI-2的含LsrB细菌清除。总而言之，这项研究为QS调节提供了一种异构的，纯净的类似物的新的简短有效的合成方法，其中包括迄今为止描述的最活跃的AI-2激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propoxy-3-pentyne 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-propoxy-2,3-pentadione
  参考文献：
  名称：

  强大的光学纯autoinducer-2群体感应激动剂的合成和生物活性。

  摘要：

  群体感应（QS）调节依赖种群的细菌行为，例如毒素产生，生物膜形成和毒力。迄今为止，Autoinducer-2（AI-2）是已知的唯一一种能够促进跨远距离细菌的物种间细菌交流的信号分子。在这项工作中，已开发出已知的AI-2类似物C4-丙氧基-HPD和C4-乙氧基-HPD的纯对映体的合成。优化的合成是有效的，可重复的和短的。C4-丙氧基-HPD的（4S）对映异构体是活性最高的化合物，其效率约为（4S）-DPD的两倍，效力是（4R）对映异构体的十倍。此外，该类似物对具有LuxP受体的细菌的特异性使其成为临床应用的理想选择，因为它不易被降解天然AI-2的含LsrB细菌清除。总而言之，这项研究为QS调节提供了一种异构的，纯净的类似物的新的简短有效的合成方法，其中包括迄今为止描述的最活跃的AI-2激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.022

文献信息

• C4-Alkoxy-HPD: A Potent Class of Synthetic Modulators Surpassing Nature in AI-2 Quorum Sensing
  作者：Kyoji Tsuchikama、Jie Zhu、Colin A. Lowery、Gunnar F. Kaufmann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja305532y

  日期：2012.8.22

  Bacteria have developed cell-to-cell communication mechanisms, termed quorum sensing (QS), that regulate bacterial gene expression in a cell population dependent manner. Autoinducer-2 (AI-2), a class of QS signaling molecules derived from (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), has been identified in both Gramnegative and Gram-positive bacteria. Despite considerable interest in the AI-2 QS system, the biomolecular communication used by distinct bacterial species still remains shrouded. Herein, we report the synthesis and evaluation of a new class of DPD analogues, C4-alkoxy-5-hydroxy-2,3-pentanediones, termed C4-alkoxy-HPDs. Remarkably, two of the analogues were more potent QS agonists than the natural ligand, DPD, in Vibrio harveyi. The findings presented extend insights into ligand - receptor recognition/signaling in the AI-2 mediated QS system.