Boc-Met-Tyr-OMe | 77935-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl-L-tyrosinate；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 77935-33-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 426.534
• InChiKey: QGROBEVJYIFFKT-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Tyr-OMe 在 溶剂黄146 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 cyclomethionyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.

  摘要：

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.233
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Boc-Met-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Processes for forming amide bonds and compositions related thereto

  摘要：

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。

  公开号：

  US08921599B2

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Tyrosine-Specific Modification via a Dearomatization–Rearomatization Strategy: Access to Azobenzene Functionalized Peptides
  作者：Pengxin Wang、Yulian Cheng、Chunlei Wu、Yimin Zhou、Zhehong Cheng、Hongchang Li、Rui Wang、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01013

  日期：2021.6.4

  Azobenzene functionalized peptides are of great importance in photoresponsive biosystems and photopharmacology. Herein, we report an efficient approach to prepare azobenzene functionalized peptides through late-stage modification of tyrosine-containing peptides using a dearomatization–rearomatization strategy. This approach shows good chemoselectivity and site selectivity as well as sensitive group

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。
• Processes For Forming Amide Bonds And Compositions Related Thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20120107902A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本披露涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，本披露涉及生产酰胺的方法，包括混合O-硅基硫代酯和胺，以形成酰胺。在另一实施例中，本披露涉及混合硫酸、硅基化试剂和胺的方法，以形成酰胺。
• PROCESSES FOR FORMING AMIDE BONDS AND COMPOSITIONS RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20150315129A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本公开涉及制备酰胺键及其相关试剂的方法。在一些实施例中，本公开涉及制备酰胺的方法，包括混合O-硅基硫酰酯和胺，在形成酰胺的条件下进行。在另一实施例中，本公开涉及混合硫酸酯、硅基化试剂和胺，在形成酰胺的条件下进行。
• A Mild Synthesis of Aryl Triflates Enabling the Late‐Stage Modification of Drug Analogs and Complex Peptides
  作者：Stefan Schiesser、Joanna Ceklarz、Johanna Kollback、Lucie Borowiec、Julia Fagerlund、Shakiba Vahdat、Marika Lindhagen、Okky Dwichandra Putra

  DOI：10.1002/chem.202301421

  日期：2023.7.26

  triflates using a newly discovered reagent in presence of a fluoride source. The reactions are generally complete within a few minutes at room temperature. The mild conditions allow the late-stage O-triflation of complex peptides bearing challenging side chains like arginine and histidine. We show that aryl triflates can be an interesting moiety for medicinal chemistry.

  我们报告了一种非常方便的策略，使用新发现的试剂在氟化物源存在下将苯酚转化为相应的芳基三氟甲磺酸酯。反应通常在室温下几分钟内完成。温和的条件允许带有挑战性侧链（如精氨酸和组氨酸）的复杂肽进行后期O-三氟甲基化。我们证明芳基三氟甲磺酸酯可能是药物化学中一个有趣的部分。