(E)-1,4-双(2-噻吩基)-2-(甲硫基)-2-丁烯-1,4-二酮 | 1020208-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-1,4-双(2-噻吩基)-2-(甲硫基)-2-丁烯-1,4-二酮
• 英文名称: (E)-1,4-bis(2-thienyl)-2-(methylthio)-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-2-(methylthio)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1020208-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S₃
• 分子量: 294.419
• InChiKey: VKIXTOOSTFIJSB-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-双(2-噻吩基)-2-(甲硫基)-2-丁烯-1,4-二酮 在 溶剂红 43 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-(methylthio)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮的非对映选择性sp3-C–H功能化以及通过光催化将E-产物转化为Z-产物

  摘要：

  开发了一种由芳基甲基酮与DMSO或二苯亚砜反应的微波辐射下1,4-二烯酮衍生物的无金属合成路线。产品的电子异构体可以通过可见光促进的光催化转化为Z异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901415
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 二甲基亚砜 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以5%的产率得到(E)-1,4-双(2-噻吩基)-2-(甲硫基)-2-丁烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s