4-溴-1(2H)-酞嗪酮 | 19064-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-溴-1(2H)-酞嗪酮
• 中文别名: 4-溴酞嗪酮
• 英文名称: 4-bromophthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-bromo-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 19064-73-4
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: DHXVJJHOVGTNDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1(2H)-酞嗪酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-2-methylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of novel proteasome inhibitors based on phthalazinone scaffold

  摘要：

  In this study we designed a series of proteasome inhibitors using pyridazinone as initial scaffold, and extended the structure with rational design by computer aided drug design (CADD). Two different synthetic routes were explored and the biological evaluation of the phthalazinone derivatives was investigated. Most importantly, electron positive triphenylphosphine group was first introduced in the structure of proteasome inhibitors and potent inhibition was achieved. As 6c was the most potent inhibitor of proteasome, we examined the structure- activity relationship (SAR) of 6c analogs. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.067
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以66%的产率得到4-溴-1(2H)-酞嗪酮
  参考文献：
  名称：

  合成4- alkylsulfanylphthalazin-1（2 ħ） -酮通过取代的4- bromophthalazin-1（2钯催化sulfanylation ħ） -酮

  摘要：

  描述了一系列新的烷基硫烷基酞嗪酮和酞嗪衍生物的合成。通过四个步骤有效地合成了目标化合物，包括以下步骤：（1）将2-甲酰基苯甲酸与水合肼环化以形成酞嗪酮，（2）用KBr 3直接溴化酞嗪酮核，（3）得到的烷基化产物。 4-溴内酰胺（Mitsunobu方法）制得N-以及O-烷基衍生物，最后生成（4）2-烷基-4-溴酞嗪酮和1-烷氧基-4-溴酞嗪衍生物与脂肪族硫醇的钯催化偶联反应。此外，合成了2-甲基-8-（丙-2-基）硫烷基-吡啶并[3,4- d ]吡啶并-1（2 H还描述了由2-甲基-吡啶并[3,4- d ]吡啶并嗪-1（2 H）-通过与KBr 3的溴化反应和随后在催化偶合反应条件下由异丙基硫醇进行的磺酰化反应制得的1 ）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.022

文献信息

• Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases
  申请人：Goldstein Michael David

  公开号：US20070219195A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods of inhibiting a tyrosine kinase wherein said tyrosine kinase is BTK or SYK comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to formula I are disclosed. The compounds are useful for treating auto-immune and inflammatory diseases.

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED (PHTHALAZIN-1-YLMETHYL)UREAS, SUBSTITUTED N-(PHTHALAZIN-1-YLMETHYL)AMIDES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] (PHTALAZIN-1-YLMÉTHYL)URÉES SUBSTITUÉES, N- (PHTALAZIN-1-YLMÉTHYL)AMIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021250466A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure includes certain substituted (phthalazin-1-ylmethyl)ureas, N- (phthalazin-1-ylmethyl)amides, and analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开包括某些取代的(酞azine-1-ylmethyl)脲、N-(酞azine-1-ylmethyl)酰胺及其类似物，以及包含相同成分的组合物，可用于治疗或预防患者乙型肝炎病毒(HBV)和/或丁型肝炎病毒(HDV)感染。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。