1,4-二溴酞嗪 | 3660-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,4-二溴酞嗪
• 英文名称: 1,4-dibromophthalazine
• 英文别名: 1,4-Dibrom-phthalazin
• CAS: 3660-90-0
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂
• 分子量: 287.941
• InChiKey: CNGXORPRECUFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴酞嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((4-phenylphthalazin-1-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of heterocyclic substituted benzenesulfonamides as novel carbonic anhydrase IX inhibitors and their structure activity relationship

  摘要：

  In this study, starting from a lead compound discovered by virtual screening, a series of novel hetero-cyclic substituted benzenesulfonamides were designed and synthesized as new carbonic anhydrase IX (CA IX) inhibitors. Some compounds exhibited potent inhibitory effects against CA IX (in the low nanomolar range) as well as high selectivity against other carbonic anhydrase isozymes (CA I and CA II). The most potent and selective compound 27 could inhibit CA IX in the subnanomolar level with IC50 of 0.48 nM, which increased the potency by about 40-fold against CA IX compared with the lead compound 26, and presented more than 10(3) fold selectivity over CA I and CA II. The structure activity relationship (SAR) based on the docking experiments further elucidated the effects of the compounds on the bioactivity and selectivity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.030
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 三溴氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,4-二溴酞嗪
  参考文献：
  名称：

  2，4-二取代邻苯二氮酮作为Aurora激酶抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的2,4-二取代邻苯二氮酮，并评估了它们的生物活性，包括抗增殖，对Aurora激酶的抑制作用和细胞周期效应。其中，N-环己基-4-（（4-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）-1-氧酞嗪-2（1H）-基）甲基）苯甲酰胺（12c）表现出最强的抗增殖作用5个癌细胞系（HeLa，A549，HepG2，LoVo和HCT116细胞）的IC50值在2.2-4.6μM之间，而参考化合物VX-680的IC50值在8.5-15.3μM之间。此外，Aurora激酶测定法显示化合物12c是AurA和AurB激酶的有效抑制剂，IC50值分别为118±8.1和80±4.2 nM。分子对接研究表明，化合物12c与AurA和AurB形成更好的相互作用。此外，化合物12c通过调节cyclinB1和cdc2的蛋白质水平在HeLa细胞中诱导G2 / M细胞周期停滞。这些结果表明，12c是用于癌症潜在治疗的有希望的泛极光激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.048

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• DISUBSTITUTED PHTHALAZINE HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS
  申请人：Hipskind Philip Arthur

  公开号：US20100324048A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides novel 1,4-disubstituted phthalazine hedgehog pathway antagonists useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的1,4-二取代邻苯二酮刺猬途径拮抗剂，可用于治疗癌症。
• [EN] HALOGENATED BISDIARYLAMINOPOLYCYLIC AROMATIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES BISDIARYLAMINO HALOGENES ET LEURS POLYMERES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005049546A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A halogenated bisdiarylaminopolycyclic aromatic compound, polymers made therefrom, and polymeric light emitting diode devices using the polymers are described. The halogenated compound is represented by formula (I), wherein Ar and Ar' are each independently substituted or unsubstituted aryl groups and Z is a polycyclic arylene group, wherein at least one of the Ar' groups is a haloaryl group. Devices using polymers prepared from the halogenated compound exhibit improved performance and longer lifetime, presumably as a result of the presence of the geometrically constrained diarylaminopolycyclic aromatic groups in the polymer backbone.

  描述了一种卤代双二芳胺多环芳香化合物，以及由此制成的聚合物和使用这些聚合物的聚合物发光二极管器件。卤代化合物由式(I)表示，其中Ar和Ar'分别是取代或未取代的芳基，Z是多环芳基，其中至少一个Ar'基团是卤代芳基。使用从该卤代化合物制备的聚合物的器件表现出改善的性能和更长的寿命，可能是由于聚合物骨架中存在几何约束的双芳胺多环芳香基团。
• Aromatic azaheterocycle-cored luminogens with tunable physical properties via nitrogen atoms for sensing strong acids
  作者：Ruizhi Tang、Xinyang Wang、Wanzheng Zhang、Xiaodong Zhuang、Shuai Bi、Wenbei Zhang、Fan Zhang

  DOI：10.1039/c6tc02591a

  日期：——

  responses to strong acids within a precise pKa range by displaying turn-on fluorescence emissions in the low-energy region, which was probably owing to the synergetic effect of AIE and the constraint of the intersystem crossing effect upon protonation of the 1,2-diazine segment. They displayed reversible acidochromism in response to protonation and deprotonation in the solid state. Such unique properties

  通过铃木交联法很容易合成了一系列发光剂，这些发光剂包含一个吡啶，1,3-二嗪，1,4-二嗪，1,2-二嗪和邻苯二甲酰部分为中心核，并且在横向位置上包含两个AIE活性四苯基乙烯单元。耦合。它们通过芳族氮杂杂环核心中氮原子的数量和位置表现出显着不同的光物理和电化学性质，以及固体堆积和良好的可控性。其中，吡啶，1,3-二嗪和1,4-二嗪类发光剂显示出很强的AIE活性，而1,2-二嗪和邻苯二甲嗪类发光剂几乎没有显示出AIE效应。所制备的发光剂的内在的Lewis碱性使它们具有荧光检测具有不同p K的酸的能力。一个值。当用强酸（例如三氟乙酸）质子化时，吡啶，1,3-二嗪和1,4-二嗪为核心的发光剂显示出相对较弱的AIE效应。相反，以1,2-二嗪和酞嗪为核心的发光剂在精确的p K a内对强酸表现出高度敏感的响应。通过显示低能区域中的开启荧光发射来确定范围，这可能是由于AIE的协同效应和系统间交叉效应对1
• 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20170079353A

  公开（公告）日：2017-07-10

  본 발명은 공액화 피리다진과 같은 헤테로 방향족 유도체 코어에 전자끌개 그룹(electron withdrawing group, electron acceptor)가 치환되어, 우수한 정공 주입 특성 및 전하 생성 특성을 가지는 유기 화합물 및 상기 유기 화합물이 적어도 하나의 유기물층에 적용된 발광다이오드 및 표시장치에 관한 것이다.

  这项发明涉及将电子吸引基团（电子受体）取代在类似于公共化吡啶的杂环芳香族诱导体核心上，从而具有优异的正电荷注入特性和电荷生成特性的有机化合物，以及应用于至少一种有机层的发光二极管和显示器件的相关内容。