methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate | 121614-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (3R,4'S)-3-amino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionate；methyl (3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-aminopropanoate；methyl (3R)-3-amino-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 121614-22-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: DMQHHPSRPSPAOF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.66h， 生成 (2S,3R,5S,9R)-2,5,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-phenyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2385
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055

文献信息

• Ketene silyl acetal chemistry; diastereofacial selectivity of 1,3-addition of chiral nitrones
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hiroko Kishino、Takashi Miki、Masako Kohno、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39880000761

  日期：——

  The reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-methoxyethene (1a) with the N-benzylnitrone (3a) produced the syn-1,3-adduct (4a) predominantly, while the reaction of dimethyl-t-butylsiloxy-1-t-butoxyethene (1b) with the N-diphenylmethylnitrone (3d) gave the anti-1,3-adduct (4h) predominantly; both adducts were readily transformed into the corresponding 3-benzoylamino-2,3-dideoxypentoses (8a,b) in fair yields

  二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-甲氧基乙烯（1a）与N-苄基硝基（3a）的反应主要产生合成-1,3-加合物（4a），而二甲基叔丁基甲硅烷氧基-1-t的反应-丁氧基乙烯（1b）与N-二苯基甲基硝基（3d）主要产生抗-1,3-加合物（4h）；两种加合物都容易以合理的产率转化为相应的3-苯甲酰基氨基-2，3-二脱氧戊糖（8a，b）。
• Asymmetric synthesis of β-amino-γ-substituted-γ-butyrolactones: double diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium amides to homochiral α,β-unsaturated esters
  作者：Thaïs Cailleau、Jason W. B. Cooke、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Alan Naylor、Rebecca L. Nicholson、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b712937h

  日期：——

  Chiral alpha,beta-unsaturated esters, containing a single, gamma-stereogenic centre, show modest levels of substrate control upon conjugate addition of lithium dibenzylamide. Double diastereoselective conjugate additions of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to the homochiral alpha,beta-unsaturated esters display "matching" and "mismatching" effects. In each case, however, these

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。
• Synthesis of β-amino arylketones through the addition of ArLi derivatives to β-aminoesters
  作者：Paulo G Lima、Lucia C Sequeira、Paulo R.R Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00358-6

  日期：2001.5

  2-Lithiumthiophene and 2-lithiumpyridine were allowed to react with iv-substituted beta -aminoesters. Only beta -amino arylketones were obtained from N-BOC, IV-H derivatives, while arylenoates were formed (retro-conjugate addition) from those substrates bearing N-Bn, N-H substituents, despite the aryllithium used. When the nitrogen is disubstituted (BOC and Bn), the product distribution depended on the nucleophile, leading to tertiary alcohols for 2-lithiumthiophene or ketones for 2-lithiumpyridine. Tertiary alcohols were also formed when PhLi was used as a nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2002 - 2007
  作者：Kita, Yasuyuki、Tamura, Osamu、Itoh, Fumio、Kishino, Hiroko、Miki, Takashi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis and preliminary evaluation of new d-3-heteroarylcarbonylalanines as ligands of the NMDA receptor
  作者：Paulo G. Lima、Rodrigo R.B. Caruso、Simone O. Alves、Renata F. Pessôa、Dayde L. Mendonça-Silva、Ricardo J. Nunes、François Noël、Newton G. Castro、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.062

  日期：2004.9

  New N-heteroarylcarbonylalanines of the D-series were stereoselectively prepared from enoates derived from D-mannitol. These compounds were active in binding and functional assays of the NMDA sub-type of glutamate receptors. A pyridine derivative inhibited MK801 binding, protected neurons from excitotoxic damage and blocked NMDA-induced currents in neurons. A thiophene derivative positively modulated the NMDA receptor, possibly through the allosteric glycine site. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.