N-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)benzamide | 1293990-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)benzamide
• 英文别名: Benzamido 2,4,6-trimethylbenzoate；benzamido 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1293990-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QNOJTJIXNONCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)benzamide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用内氧化剂进行铑 (III) 催化的杂环合成：改进的反应性和机理研究

  摘要：

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO

  DOI：

  10.1021/ja201143v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)hydroxylammonium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用内氧化剂进行铑 (III) 催化的杂环合成：改进的反应性和机理研究

  摘要：

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO

  DOI：

  10.1021/ja201143v

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of Biaryls by C−H Activation and Intermolecular Coupling with Sterically Hindered Alkynes
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Yuxia Zhao、Shuailei Zhai、Guangfan Zheng、Ruijie Mi、Zhiyan Huang、Xiaolin Zhu、Xiaoming He、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202002208

  日期：2020.8.3

  the alkyne in redox‐neutral annulation with benzamides, with alkyne insertion being stereodetermining. The reaction accommodates both benzamides and heteroaryl carboxamides and proceeds in excellent regioselectivity (if applicable) and enantioselectivities (average 91.8 % ee ). An enantiomerically and diastereomerically pure rhodacyclic complex was prepared and offers insight into enantiomeric control

  本文报道的是二芳基NH的atroposelective合成异喹诺酮由铑III催化的苯甲酰胺的C-H活化和分子间[4 + 2]环为2-取代的1- alkynylnaphthalenes范围广阔，以及空间位阻，对称diarylacetylenes。轴向手性是基于炔在氧化还原中性与苯甲酰胺的动力学动力学转化基础上构造的，炔的插入是立体确定的。该反应同时包含苯甲酰胺和杂芳基羧酰胺，并具有出色的区域选择性（如适用）和对映选择性（平均ee为91.8％））。制备了对映体和非对映体纯的rhodocyclic复合物，可以深入了解偶联系统的对映体控制，其中酰胺导向基团与炔烃底物之间的空间相互作用决定了区域和对映体的选择性。
• 5-Oxo-2,5,-dihydro-1,2,4-triazines, methods for their production, herbicidal compositions comprising them, and their use as herbicides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0044696B1

  公开（公告）日：1984-10-17
• US4451283A
  申请人：——

  公开号：US4451283A

  公开（公告）日：1984-05-29